2,5-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid | 93325-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-pyrrol-3-carbonsaeure；1H-Pyrrole-3-carboxylicacid, 2,5-diphenyl-；2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 93325-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: YBULYYSLLPSKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-bromo-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Petruso, S.; Caronna, S.; Sferlazzo, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1277 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,5-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下合成吡咯的可见光诱导的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400602

文献信息

• Angelico; Monforte, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 805
  作者：Angelico、Monforte

  DOI：——

  日期：——
• Kapf; Paal, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1487
  作者：Kapf、Paal

  DOI：——

  日期：——
• Kapf; Paal, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 3062
  作者：Kapf、Paal

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201400602

  日期：2014.5.26

  A photocatalytic formal [3+2] cycloaddition of 2H‐azirines with alkynes has been achieved under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. This transformation provides efficient access to highly functionalized pyrroles in good yields and has been applied to the synthesis of drug analogues. A primary trial of photocascade catalysis merging energy transfer and redox neutral

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。
• Petruso, S.; Caronna, S.; Sferlazzo, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1277 - 1280
  作者：Petruso, S.、Caronna, S.、Sferlazzo, M.、Sprio, V.

  DOI：——

  日期：——