4-羟基-1,2,3,4-四氢咔唑 | 82260-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-1,2,3,4-四氢咔唑
• 英文名称: 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
• 英文别名: 4-hydroxy-1,2,3,9-tetrahydrocarbazole；2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-ol
• CAS: 82260-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: TYKWLDFXWDPHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1,2,3,4-四氢咔唑 在 ferric(III) bromide 、 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以49 g的产率得到4-bromo-1,2,3,9-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  一种4-溴咔唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑溴咔唑的制备方法，属于有机化学合成领域。本发明所述方法包括如下步骤：(1)1,3‑环己二酮和苯胺进行缩合反应制得3‑苯胺‑环己烯‑2‑酮；(2)所述3‑苯胺‑环己烯‑2‑酮经环化反应制得1,2,3,9‑四氢咔唑‑4‑酮；(3)所述1,2,3,9‑四氢咔唑‑4‑酮经还原制得4‑羟基‑1,2,3,9‑四氢咔唑；(4)所述4‑羟基‑1,2,3,9‑四氢咔唑经溴代反应制得4‑溴‑1,2,3,9‑四氢咔唑；(5)所述4‑溴‑1,2,3,9‑四氢咔唑经脱氢反应制得所述4‑溴咔唑。本发明所述方法的反应原材料廉价易得、反应操作简单、副反应少，收率高；且制得的4‑溴咔唑纯度高，可以用于OLED光电材料、医药等领域，是一种重要的咔唑类中间体。

  公开号：

  CN107235891B
• 作为产物：
  描述：

  四氢咔唑酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-羟基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化反应选择性合成1-和4-羟基四氢咔唑

  摘要：

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610351

文献信息

• Vogel, Trauthild; Huth, Hans-Ullrich; Fritz, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 4, p. 739 - 744
  作者：Vogel, Trauthild、Huth, Hans-Ullrich、Fritz, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CARBAZOLE SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LA SYNTHÈSE DE CARBAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007077111A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] Compounds having bi-cyclic structure comprising a partially unsaturated 6-carbon first cyclic moiety interconnected to a 6-carbon second cyclic moiety second via a divalent linking moiety are provided. The compounds can be used as intermediates compounds in methods for the synthesis of carbazoles and derviatives thereof, including carvedilol, and tricyclic alkylhydroxamates, which do not require Fischer indole synthetic steps. Method of preparing the compounds having bi-cyclic structure are also provided.
  [FR] La présente invention concerne des composés de structure bicyclique qui comprennent un premier groupement cyclique à 6 atomes de carbone partiellement insaturé interconnecté avec un second groupement cyclique à 6 atomes de carbone par le biais d'un groupement pontant divalent. Les composés peuvent être employés en tant que composés intermédiaires dans des méthodes de synthèse de carbazoles et de dérivés de carbazoles, y compris de carvédilol, ainsi que d'alkylhydroxamates tricycliques ne nécessitant pas d'étapes de synthèse indolique de type Fischer. La présente invention concerne en outre une méthode de synthèse des composés de structure bicyclique.
• Enantioselective Synthesis of 1- and 4-Hydroxytetrahydrocarbazoles through Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Erkan Ertürk、Ömer Dilek、Süleyman Patir

  DOI：10.1055/s-0037-1610351

  日期：2019.1

  the corresponding 1- and 4-oxotetrahydrocarbazoles through asymmetric transfer hydrogenation by using the commercially available Noyori–Ikariya ruthenium catalyst. The immediate use of the freshly prepared catalyst and the use of a HCO2H–DABCO (11:6) mixture as the hydrogen source are crucial for achieving high activity and enantioselectivity. In this way, a tetrahydrocarbazole heterocycle fused to a

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。
• 一种4-溴咔唑的制备方法
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN107235891B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种4‑溴咔唑的制备方法，属于有机化学合成领域。本发明所述方法包括如下步骤：(1)1,3‑环己二酮和苯胺进行缩合反应制得3‑苯胺‑环己烯‑2‑酮；(2)所述3‑苯胺‑环己烯‑2‑酮经环化反应制得1,2,3,9‑四氢咔唑‑4‑酮；(3)所述1,2,3,9‑四氢咔唑‑4‑酮经还原制得4‑羟基‑1,2,3,9‑四氢咔唑；(4)所述4‑羟基‑1,2,3,9‑四氢咔唑经溴代反应制得4‑溴‑1,2,3,9‑四氢咔唑；(5)所述4‑溴‑1,2,3,9‑四氢咔唑经脱氢反应制得所述4‑溴咔唑。本发明所述方法的反应原材料廉价易得、反应操作简单、副反应少，收率高；且制得的4‑溴咔唑纯度高，可以用于OLED光电材料、医药等领域，是一种重要的咔唑类中间体。