6-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-3-nitro-2H-chromene | 57544-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 57544-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₄
• 分子量: 317.729
• InChiKey: QLARABZDRDELKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-3-nitro-2H-chromene 、 新戊酰基乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到N-(2-tert-butyl-8-chloro-1-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-4H-furo[2,3-c]chromen-3a(9bH)-yl)-3,3-dimethyl-2-oxobutanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles

  摘要：

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01504j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 三乙胺 作用下， 生成 6-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  3-Nitrochromenes for second order nonlinear optical applications

  摘要：

  已经通过取代的水杨醛与硝基苯乙烯反应，制备了具有各种取代基的3-硝基氯吡啶；其中一些化合物显示出高效的光学二次谐波生成。

  DOI：

  10.1039/c39930001781

文献信息

• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。
• Diastereoselective synthesis of benzo[d]chromeno[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-b]thiazoles via cycloaddition reaction of benzothiazolium salts with 3-nitrochromenes
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c7ra06548e

  日期：——

  were also easily obtained by sequential oxidation with DDQ. The stereochemistry of the polycyclic compounds was clearly elucidated by analysis of NMR spectroscopy results and determination of single crystal X-ray structures. The reaction is believed to proceed via endo-[3 + 2] cycloaddition of the in situ generated anti-form ylides to the cyclic dipolarophiles.

  室温下，在乙醇中，由三乙胺介导的溴化2-苯甲酰基-或2-烷氧基羰基甲基苯并噻唑鎓与3-硝基苯并茂的1,3-偶极环加成反应得到官能化的四氢苯并[ d ]色酚[3'，4'：3,4]吡咯并[2] ，1- b ]噻唑的产率为83–95％，非对映选择性高。相应的脱氢苯并[ d ]铬基[3'，4'：3,4]吡咯并[2,1- b ]噻唑也可以通过用DDQ顺序氧化而容易地获得。通过分析NMR光谱结果和确定单晶X射线结构，可以清楚地阐明多环化合物的立体化学。据信该反应是通过内-[3 + 2]环加成而进行的。原位产生的环状双极性亲抗剂。
• Microwave‐assisted rapid and efficient synthesis of chromene‐fused pyrrole derivatives through multicomponent reaction and evaluation of antibacterial activity with molecular docking investigation
  作者：Nilofar Baral、Deepak Ranjan Mishra、Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Bishnu Prasad Raiguru、Pravati Panda、Sabita Nayak、Mukesh Nayak、P. Sudhir Kumar

  DOI：10.1002/jhet.3773

  日期：2020.2

  current study aimed to identify a new strategy of FeCl3 catalyzed multicomponent synthesis of substituted 2H‐chromene–fused pyrrole derivatives. A series of chromene‐based pyrrole prepared by employing an array of 3‐nitro‐2H‐chromenes, aniline, and acetylacetone in toluene under microwave irradiation. Using FeCl3 as a prompt catalyst and microwave irradiation to synthesize 2H‐chromene–fused pyrrole motifs

  当前的研究旨在确定FeCl 3催化取代2 H-色烯稠合的吡咯衍生物多组分合成的新策略。在微波辐射下，通过在甲苯中使用一系列3-硝基-2 H-苯甲基，苯胺和乙酰丙酮制备了一系列基于苯甲基的吡咯。使用FeCl 3作为快速催化剂，并通过微波辐射合成2 H色烯-融合的吡咯基序可显着缩短反应时间，并有助于提高收率（83％-95％）。通过光谱分析分析所有合成化合物的结构。单罐反应，较短的反应时间和简单的实验程序是与此协议相关的令人着迷的特性。评估了整个系列对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。在所有化合物中，15b和15h相对于参考庆大霉素，它显示出对两种细菌菌株的最优异的效力。通过对接研究确定了DNA促旋酶与色烯融合的吡咯类似物的活性位点的可能结合方向。对接结果表明，化合物15b和15h具有更高的结合亲和力，能量为-8.00和-8.80 kcal / mol。这些结果阐明了结合过程的模式，并为设
• Selective construction of functionalized chromeno[3,4-<i>b</i>]pyrroles and benzo[<i>c</i>]chromenes<i>via</i>a K₃PO₄promoted three-component reaction
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj05693a

  日期：——

  A K₃PO₄promoted three-component reaction of pivaloylacetonitrile (benzoylacetonitrile), dialkyl but-2-ynedioates and 2-aryl-3-nitrochromenes afforded functionalized chromeno[3,4-b]pyrroles.

  一种由K3PO4促进的三组分反应，包括戊二酸二烷基酯，2-芳基-3-硝基香豆素和戊二烯基乙腈（苯甲酰乙腈），得到了官能化的咔唑并[3,4-b]吡咯。
• A new synthesis of 4-phosphorylchromenes from 3-nitrochromenes
  作者：Noboru Ono、Natsuko Banshou、Satoshi Ito、Takashi Murashima、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570340424

  日期：1997.7

  3-Nitrochromenes are readily converted into 4-phosphorylchromenes on treatment with dialkyl phosphite in the presence of triethylamine in 60–70% yield. This method provides a general method for the preparation of alkenyl phosphonates from nitroalkenes and dialkyl phosphite.

  在三乙胺存在下，用亚磷酸二烷基酯处理时，3-硝基苯醌很容易转化为4-磷酰基苯醌，产率为60-70％。该方法提供了由硝基烯烃和亚磷酸二烷基酯制备链烯基膦酸酯的一般方法。