Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-(2S,3S,4R,5S)-4,8-bis-benzyloxy-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enyl ester | 185203-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-(2S,3S,4R,5S)-4,8-bis-benzyloxy-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enyl ester
• CAS: 185203-76-3
• 化学式: C₂₅H₃₁F₃O₇S
• 分子量: 532.578
• InChiKey: BVVDAMZBELQJOU-DQLUUPGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-(2S,3S,4R,5S)-4,8-bis-benzyloxy-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enyl ester 在 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 Restrictinol
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基甲基酮的抗Aldol反应：在（+）-restricticin的全合成中的应用

  摘要：

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01879-5
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,4S,5S)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-4,8-bis(phenylmethoxy)oct-6-en-3-one 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.17h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-(2S,3S,4R,5S)-4,8-bis-benzyloxy-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基甲基酮的抗Aldol反应：在（+）-restricticin的全合成中的应用

  摘要：

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01879-5