allyl (3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside | 1349065-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1349065-20-8
• 化学式: C₁₀₃H₁₂₆Cl₃NO₂₅Si
• 分子量: 1912.57
• InChiKey: SNJRYOARWGOJNW-BILFKWLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.07
• 重原子数：
  133.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  258.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl (4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到allyl (3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel O-acetylated decasaccharides

  摘要：

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。

  公开号：

  EP2386563A1