tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-7-(trimethylsilyl)indoline-1-carboxylate | 1092585-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-7-(trimethylsilyl)indoline-1-carboxylate
• CAS: 1092585-95-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: FRHAVXSRYRNHLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[t-butyloxycarbonyl-(2-iodo-4-methyl-6-(trimethylsilyl)phenyl)-amino]-but-2-enoic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-7-(trimethylsilyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基甲酸酯的不对称自由基和阴离子环化†

  摘要：

  N -2,4-二甲基-6-碘苯基-N-烯丙基苯胺的标准Boc，Alloc和Cbz衍生物在轴向上是手性的，可以容易地拆分为消旋势垒超过30 kcal / mol的阻转异构体。拆分后的轴向手性氨基甲酸酯会经历自由基和阴离子环化反应，并且在取代的二氢吲哚产物中会从N-Ar轴向新的立体中心高水平的手性转移。产品的氨基甲酸酯基团很容易除去。

  DOI：

  10.1021/ol802616u