tert-butyl (5-(4-aminophenethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate | 1427308-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-(4-aminophenethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 1427308-41-5
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 350.458
• InChiKey: KWSOONPRGXPUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-(4-aminophenethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 盐酸 、 oxone 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (E)-2-amino-2-{4-[(p-butylphenyl)diazenyl]phenethyl}propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有偶氮苯骨架的新型 FTY720 类似物的合成和抗癌特性

  摘要：

  开发了带有不同取代偶氮苯单元的新型细胞毒性 FTY720 类似物的短合成路线。目标化合物是通过 Wittig 烯烃化或 Mills 反应作为关键过程构建的。初步生物筛选显示，几种新合成的衍生物对 Jurkat、HeLa 和 HCT-116 细胞的抗增殖活性非常有前途，与顺铂（Brinkmann 等人，2010 年）[1]。结构-活性关系表明，偶氮苯核心上烷基侧链的丢失或其被羟甲基部分取代似乎不利于该系列衍生物中产生的细胞毒性特征。为了探索最终衍生物的光致变色特性，确定了E/Z

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133391
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)氨基甲酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (5-(4-aminophenethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  心肌肌钙蛋白拮抗剂芬戈莫德衍生物的合成和生物物理表征

  摘要：

  钙与细丝中的心肌肌钙蛋白 C (cTnC) 结合，触发心肌收缩。 cTnC (NcTnC) 的 N 叶在钙存在的情况下会发生构象变化，从而与心肌肌钙蛋白 I (cTnI SP ) 的开关区域相互作用，释放其对细丝结构的抑制作用。小分子芬戈莫德通过其带正电的尾部和 cTnI SP中带正电的残基之间的静电排斥来抑制 cTnC-cTnI SP相互作用，并充当收缩肌丝的钙脱敏剂。在这里，我们研究了芬戈莫德疏水头基的结构-活性关系，结果表明，增加烷基链长度会增加其对 NcTnC 的亲和力及其对 NcTnC-cTnI SP相互作用的抑制作用，而降低灵活性则完全消除了这些影响。引人注目的是，较长的衍生物对 cTnC 的钙亲和力没有影响，这表明它们可以作为更好的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00511

文献信息

• Suzuki coupling based synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of Fingolimod and analogues
  作者：Tie-Wen Mei、Yu Luo、Xiang-Jun Feng、Wei Lu、Bo Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.030

  日期：2013.4

  A concise synthesis of Fingolimod (FTY720) and its analogues was described. The key step involved Suzuki coupling of arylboronate 11 with different bromides. In addition, the newly synthesized Fingolimod analogues (5a-i and 6a-c) were evaluated for their in vitro cytotoxicity against SMCC-7721 and HL-60 cell lines. The preliminary SAR was discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.