8-allyl-lilolidine | 109463-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-allyl-lilolidine
• 英文别名: 6-prop-2-enyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-triene
• CAS: 109463-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: PYQFZEKHJGPVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-lilolidine 生成 8-propyl-lilolidine
  参考文献：
  名称：

  氨基-克莱森重排的区域选择性。N-烯丙基-9-甲氧基-1-恶唑啉鎓溴化物和N-烯丙基-8-甲氧基脂酰溴化铵的重排

  摘要：

  在标题重排中观察到高区域选择性，并且反应被合理化为通过过渡态发生，该过渡态与最低能价键共振形式非常相似。

  DOI：

  10.1039/c39860001308
• 作为产物：
  描述：

  8-allyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到8-allyl-lilolidine
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.

  摘要：

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.816

文献信息

• KANEKO KIMIYOSHI; KATAYAMA HAJIME; SAITO YUMIKO; FUJITA NOBORU; KATO AKIR+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 17, 1308-1311
  作者：KANEKO KIMIYOSHI、 KATAYAMA HAJIME、 SAITO YUMIKO、 FUJITA NOBORU、 KATO AKIR+

  DOI：——

  日期：——