2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile | 391649-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4,4-dimethyl-3-oxopentanenitrile
• CAS: 391649-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO
• 分子量: 231.27
• InChiKey: OKNFSCQEZGLFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(4-(tert-butyl)-2-methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到dimethyl ((4R,5R)-5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-5-pivaloyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性SPINOL磷酸银催化剂介导的活化α，β-不饱和酮与α-重氮甲基膦酸酯的形式不对称环加成反应

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，该方法可通过α-重氮甲基膦酸酯与带有额外腈吸电子基团的活化，无环α，β-不饱和酮的不对称形式1,3-偶极环加成反应制备高度官能化的手性非螺膦酰基吡唑啉，利用原位生成的手性磷酸银催化剂，可提供出色的立体选择性（ee高达98％，dr的99：1 ）和收率（高达95％）。基于密度泛函M11的计算，提出了一种逐步机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03436
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 、 对氟苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，丙二腈，芳胺和乙二酸二羧酸酯的四组分反应合成多取代的二氢吡啶

  摘要：

  在三乙胺作为碱助催化剂的存在下，通过芳族醛，丙二腈，芳基胺和乙炔二羧酸酯在乙醇中的独特的四组分反应，开发了一种制备多取代的二氢吡啶的实用有效的方法。该四组分反应是原子有效的，高产率的，并且适用于各种各样的四组分反应。

  DOI：

  10.1021/ol101475b