O-allylquinine | 577782-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-allylquinine
• 英文别名: (8I+/-,9R)-6a(2)-Methoxy-9-(2-propen-1-yloxy)cinchonan；4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-prop-2-enoxymethyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 577782-72-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: YRPHJTLORIOOGY-BSWISCRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allylquinine 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 柠檬酸 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含金鸡纳生物碱铵盐的双功能6'-（硫代）-脲合成的灵活策略

  摘要：

  已经开发了一种灵活且具有官能团耐受性的合成路线，以访问结构上不同的双功能6'-（硫代）-尿素混合物，其中所述双官能6'-（硫）-尿素包含基于金鸡纳生物碱的手性季铵盐。通过这种途径，可以访问超过25种不同的新型含脲和硫脲的铵盐衍生物，这些衍生物到目前为止尚无法获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130816
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 奎宁 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到O-allylquinine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铵盐介导的一锅合成高取代的γ-丁内酯

  摘要：

  对铵内盐介导的接入反式β，γ双取代的，全反式- α，β，γ三取代，和α，α，β，γ -tetrasubstituted γ丁内酯轴承各种各样的功能开发。从广为人知的亚苄基Meldrum酸衍生物和α-溴代羰基化合物开始，通过DABCO介导的[2 + 1]环化法获得的γ-丁内酯的收率在32-99％之间，具有极好的非对映选择性（> 95：5）。对映体纯金鸡纳生物碱衍生物的使用使第一个不对称的叶立铵铵介导的方法能够提供（3 R，4R）-β，γ-二取代和（2 R，3 R， 4 R）-α，β，γ-三取代γ-丁内酯，产率中等至良好，对映体比例非常高（97：3）。在确定绝对配置时，证明了转换的可伸缩性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000039
• 作为试剂：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-4-benzyl-1,3-oxazoline-2,5-dione 、 乙醇 在 O-allylquinine 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVEL OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS, METHOD FOR KINETIC OPTICAL RESOLUTION OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND CATALYSTS THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP1477488B1

文献信息

• The organocatalytic highly enantioselective Knoevenagel condensation: applications in the synthesis of various chiral amide derivatives
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva、Balakrishnan Sankar

  DOI：10.1007/s13738-019-01670-x

  日期：2019.9

  different α-branched aldehydes were treated with various malonate derivatives to give enantiomerically enriched Knoevenagel products with higher chemical yield (up to 97%) and excellent e.r up to 99.68 0.32 via dynamic kinetic resolution. Further the Knoevenagel adduct was converted into enantiomerically enriched valuable γ-alkyl-substituted amides without loss in enantiomeric ratio.

  摘要在这项工作中，设计，合成并成功地将有效的有机催化剂用于Knoevenagel缩合反应。在该反应中，用各种丙二酸酯化合物处理不同的α-支化醛，可在温和的反应条件下获得高达97％的收率和高达99.68：0.32的优异收率。此外，Knoevenagel产品以更高的对映选择性被转化为不同的手性酰胺衍生物。 图形概要我们已经设计并合成了有效的手性有机催化剂，并成功地应用于Knoevenagel缩合反应。在该反应中，用各种丙二酸酯衍生物处理不同的α-支化醛，从而得到对映异构体富集的Knoevenagel产品，其化学动力学产率高达99.68 0.32，化学产率更高（高达97％）。此外，Knoevenagel加合物被转化为对映体富集的有价值的γ-烷基取代的酰胺，而对映体比例没有损失。
• Novel optically active compounds, method for kinetic optical resolution of carboxylic acid derivatives and catalysts therefor
  申请人：Ishii Yutaka

  公开号：US20050154209A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention provides a method of kinetic optical resolution of carboxylic acid derivatives using specific optically active catalysts. A racemic or diastereomeric mixture of carboxylic acid derivatives of the formula (A) is reacted with a nucleophile in the presence of an optically active catalyst to form an optically active nucleophile derivative of the formula (B). The catalyst is an optically active compound represented by the formula (C) or (D) [wherein R 1 is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight-chain, branched or alicyclic aliphatic hydrocarbon group which can have a heteroatom, R 2 is ethyl or vinyl, and R 5 is hydrogen or methoxy respectively].
• US7649094B2
  申请人：——

  公开号：US7649094B2

  公开（公告）日：2010-01-19