TIPDS α-AZA | 911144-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TIPDS α-AZA
• 英文别名: 1-α-D-(3',5'-O,O-tetraisopropyldisyloxyarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；1-α-D-(3,5-di-O,O-tetraisopropyldisilanyloxyarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；1-α-D-(3,5-O-tetraisopropyldisilyloxyarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
• CAS: 911144-22-4
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₇Si₂
• 分子量: 487.701
• InChiKey: VSFGOWWWQZSKHC-HCXYKTFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  537.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  118.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TIPDS α-AZA 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 硼氘化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-α-D-(2-deuterio-3,5-O-tetraisopropyldisilyloxyribofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102759

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 1-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基-2-硝基-1H-咪唑 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以26.5%的产率得到TIPDS α-AZA
  参考文献：
  名称：

  FRAZ的合成，放射氟化和低氧选择性研究：临床低氧标记物[ 18 F] -FAZA的构型和位置类似物

  摘要：

  目前的工作是评估1-α- d-（2-脱氧-2-氟核呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（FRAZ），一种新型的阿霉素核苷，它是潜在的肿瘤缺氧放射增敏剂。FRAZ是临床上使用的缺氧标记物1-α- d-（2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（[ 18 F] -FAZA）的核糖类似物。对HCT-110大肠癌细胞的细胞毒性和低氧特异性体外结合的初步评估表明，FRAZ的放射增敏特性与FAZA相似，增敏剂增强比（SER）为〜1.8。[ 18的自动放射合成建立了使用商用自动合成装置（ASU）的F] -FRAZ（合成时间约32分钟；放射化学收率（无衰减）约22％），以促进其在基于PET的低氧肿瘤诊断中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.064

文献信息

• Stereospecific deuteration of α-furanosyl azomycin nucleosides: A model reaction for tritium radiolabeling
  作者：Piyush Kumar、Saeed Emami、Alexander J.B. McEwan、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.055

  日期：2008.6

  Stereospecific synthesis of 1-alpha-D-(2-deuteroribofuranosyl)-2-nitroimidazole (2'-[H-2]-alpha-AZR) is reported. This, deuteration was independent of the con. guration of C-2' -OH group (arabinose or ribose) in sugar moiety of starting molecules. Slightly better yield (>37%) of the deuterated product, 6, from arabinosyl precursor in comparison to corresponding ribose precursor (29%) was obtained which may reflect better stereochemical availability of C-2' -OH in arabinose during oxidation. Crown copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.