methyl 4-O-acetyl-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1417417-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1417417-64-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: XXIHKRYTWPIIPS-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 perchloric acid supported over silica 作用下， 反应 0.17h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  温和反应条件下糖衍生物中伯苄基的选择性乙酰水解

  摘要：

  在快速反应条件下，使用乙酸酐和高氯酸负载在二氧化硅（HClO4-SiO2）上作为固体酸催化剂，无需使用任何有机溶剂，即可以优异的产率实现多种碳水化合物衍生物中伯苄氧基的选择性乙酰化。反应条件非常迅速，可以扩大规模以用于多步寡糖合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107830
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 4-O-acetyl-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Glycosylations by Nitrosyl Tetrafluoroborate-Catalyzed Activation of Glycosyl Trichloroacetimidate Derivatives

  摘要：

  Efficient stereoselective glycosylation conditions have been developed by using nitrosyl tetrafluoroborate (NOBF4) promoted activation of glycosyl trichloroacetimidate derivatives. A series of mono- and disaccharide derivatives were synthesized in excellent yield, and high stereoselectivity at the glycosylation center was observed in every case.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317135