(1E,3Z)-3-(4-(dimethylamino)benzamido)-1-phenylhexa-1,3-diene | 1603847-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,3Z)-3-(4-(dimethylamino)benzamido)-1-phenylhexa-1,3-diene
• CAS: 1603847-52-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: PHAMHESSTDHLKX-FBEQZSNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(dimethylamino)benzaldehyde O-1-phenylhex-2-yn-1-yl oxime 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Electron-Rich Arylaldoximes into Amidodienes

  摘要：

  O-Propargylic oximes that possess an electron-rich p-(dimethylamino)phenyl group at the mime moiety and an alkyl group at the propargylic position were efficiently converted in the presence of Cu(I) catalysts to the corresponding 1-amidodienes in good to excellent yields. The reaction proceeded via a 2,3-rearrangement, followed by isomerization of the resulting N-allenylnitrone to the amide, presumably through the oxaziridine intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol5009608