2-Allyl-2-(2,2-dimethoxy-5-oxo-cyclohex-3-enyl)-malonic acid dimethyl ester | 209551-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Allyl-2-(2,2-dimethoxy-5-oxo-cyclohex-3-enyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2,2-dimethoxy-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 209551-77-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: DNZPFFUVBHNDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-(2,2-dimethoxy-5-oxo-cyclohex-3-enyl)-malonic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以60%的产率得到3-Allyl-5-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted 4,4-Disubstituted 2-Cyclohexen-1-ones by Electro-Generated Base Promoted Michael Addition of 4,4-Disubstituted 2,5-Cyclohexadien-1-ones

  摘要：

  以电解法从 1,4- 二烷氧基苯衍生物得到的 4,4- 二取代的 2,5- 环己二烯-1-酮为原料，通过电生碱（EG-碱）促进的迈克尔加成法与 CH2E2（E = CO2R，COMe）电合成了 5-取代的 4,4- 二烷氧基-2-环己烯-1-酮，收率中等甚至接近定量。通过酸促进的分子内内酯化反应，发现环己烯酮衍生物是苯并呋喃酮衍生物的良好前体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1752
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 Dimethyl 2-(2,2-dimethoxy-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-Allyl-2-(2,2-dimethoxy-5-oxo-cyclohex-3-enyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted 4,4-Disubstituted 2-Cyclohexen-1-ones by Electro-Generated Base Promoted Michael Addition of 4,4-Disubstituted 2,5-Cyclohexadien-1-ones

  摘要：

  以电解法从 1,4- 二烷氧基苯衍生物得到的 4,4- 二取代的 2,5- 环己二烯-1-酮为原料，通过电生碱（EG-碱）促进的迈克尔加成法与 CH2E2（E = CO2R，COMe）电合成了 5-取代的 4,4- 二烷氧基-2-环己烯-1-酮，收率中等甚至接近定量。通过酸促进的分子内内酯化反应，发现环己烯酮衍生物是苯并呋喃酮衍生物的良好前体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1752