(2S,3S,4aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2-vinyloctahydropyrano[3,2-b]pyran | 1456888-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2-vinyloctahydropyrano[3,2-b]pyran
• 英文别名: (2S,3S,4aR,8aS)-2-ethenyl-3-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 1456888-99-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: DAHNLIDGSPLVKA-LUKYLMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((S)-2-(benzyloxy)penta-3,4-dien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 silver perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused tetrahydropyrans by hydroalkoxylation of δ-hydroxy allenes

  摘要：

  Fused tetrahydropyrans were synthesized by silver(l)- and mercury(II)-mediated intramolecular hydroalkoxylations of delta-hydroxy allenes installed on a tetrahydropyran template. Cyclization of simple allenes was promoted by silver perchlorate to afford vinyl-substituted trans-fused bis-tetrahydropyrans, whereas cyclization of methyl-substituted allenes at the internal allenic carbon atom was achieved more effectively with a catalytic amount of mercuric triflate rather than with silver salts. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.026