D-arabinononitrile 2,3,4,5-tetraacetate | 34360-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-arabinononitrile 2,3,4,5-tetraacetate
• 英文别名: D-arabinose aldonitrile peracetate；tetraacetyl-D-arabinonitrile；tetra-O-acetyl-D-arabonic acid nitrile；Tetra-O-acetyl-D-arabonsaeure-nitril；Tetraacetyl-D-arabonsaeurenitril；Tetra-O-acetyl-D-arabinonitril；[(2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-4-cyanobutyl] acetate
• CAS: 34360-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₈
• 分子量: 315.28
• InChiKey: YHTPKBYAZJOQCI-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-arabinononitrile 2,3,4,5-tetraacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R,3R)-1-(5-Chloro-benzothiazol-2-yl)-butane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Szabo, I. F.; Somsak, L.; Batta, Gy., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 109, # 3, p. 229 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-pyridin-2-ylsulfanylpentyl] acetate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 D-arabinononitrile 2,3,4,5-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  基于Barton-酯基自由基化学的羧酸链延长和降解

  摘要：

  α-三氟乙酰氧基丙烯酸酯和丙烯腈与选自羧酸形成的碳自由基的反应给出了可以转化成加合物VIC -diols，酯，酰胺，和homoaldehydes以良好至高产率。使用自由基化学可以将醛糖平稳地降解为相应的nor-或bis-nor化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88090-6

文献信息

• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中
• Kinase-Inhibitory Nucleoside Derivatives from the Pacific Bryozoan <i>Nelliella nelliiformis</i>
  作者：Joe Bracegirdle、Dennis P. Gordon、Joanne E. Harvey、Robert A. Keyzers

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01231

  日期：2020.2.28

  invertebrates have been relatively understudied. Herein, we report nelliellosides A and B, new secondary metabolites of the Pacific bryozoan Nelliella nelliiformis, found using NMR-guided isolation. Their structures, including absolute configurations, were elucidated using spectroscopic and chromatographic techniques. Total synthesis of the natural products and four analogues was also achieved, in addition to

  海洋生物是生物活性天然产物的宝贵来源，但对苔藓无脊椎动物的研究相对较少。在本文中，我们报告了核果糖苷A和B，这是使用NMR指导分离发现的太平洋苔藓苔藓菌Nelliella nelliiformis的新的次级代谢产物。使用光谱和色谱技术阐明了它们的结构，包括绝对构型。除了评估其生物活性，特别是激酶抑制作用，还实现了天然产物和四种类似物的全合成。
• Antioxidant activity of a water-soluble polysaccharide purified from Pteridium aquilinum
  作者：Wentao Xu、Fangfang Zhang、YunBo Luo、Liyan Ma、Xiaohong Kou、Kunlun Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2008.10.021

  日期：2009.1

  A water-soluble crude polysaccharide, obtained from fern Pteridium aquilinum, was fractionated by DEAE-Sepharose Fast-Flow column chromatography, and purified by Sephacryl S-400 HR column chromatography. The average molecular weight (M-w) of the purified polysaccharide (PLP) is 458,000 Da. The monosaccharide components of PLP were characterized by gas chromatography (GC), and the majority of the monosaccharide components was glucose (relative mass 58.1%) with low levels of galactose, mannose, rhamnose, and arabinose (relative mass 18.7%, 6.8%, 10.2%, and 6.1%, respectively). The Fourier-transform infrared spectra (FTIR) of PLP revealed typical characteristics of polysaccharides. On the basis of the ferric-reducing antioxidant power assay (FRAP), DPPH radical-scavenging, the superoxide radical assay, and self-oxidation of 1,2,3-phentriol assay, the antioxidant activities of PLP were investigated. The purified polysaccharide was demonstrated to have strong reductive power (FRAP value: 827.6 mu mol/L), moderate scavenging activities against DPPH radicals (83.1%) and superoxide radicals (60.5%), and moderate inhibiting power for self-oxidation of 1,2,3-phentriol (52.4%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CCCXLVI.—Degradations in the sugar group
  作者：Venancio Deulofeu

  DOI：10.1039/jr9300002602

  日期：——
• The Chemistry of the Tetrose Sugars. IV.¹ The Structure of a Methyl-<i>d</i>-erythroside.² The Mutarotation of <i>d</i>-Arabinose Oxime
  作者：Robert C. Hockett、Carl W. Maynard

  DOI：10.1021/ja01877a041

  日期：1939.8