2,3,4-tri-O-acetyl-aldehydo-D-erythrose | 112288-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-aldehydo-D-erythrose
• 英文别名: D-erythrose triacetate；triacetyl-D-erythrose；D-erythro-2,3,4-triacetoxy-butyraldehyde；D-erythro-2,3,4-Triacetoxy-butyraldehyd；[(2R,3R)-2,3-diacetyloxy-4-oxobutyl] acetate
• CAS: 112288-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: QPECRAHCNWCNPZ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-aldehydo-D-erythrose 、 叔丁基硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 以60%的产率得到Acetic acid (1R,2R)-2,3-diacetoxy-1-(bis-tert-butylsulfanyl-methyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖与2-甲基-2-丙硫醇的反应

  摘要：

  摘要d-葡萄糖和d-木糖与2-甲基-2-丙硫醇在浓溶液中的反应。盐酸得到叔丁基1-硫代糖吡喃糖苷（动力学和热力学控制的产物）。二叔丁基二硫缩醛（12-14）从d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖的乙酰化醛基衍生物获得。在简短的治疗与浓。用盐酸12和13得到1-硫代-α-和-β-吡喃葡萄糖苷叔丁基，而14得到相应的呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80162-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 氨 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-aldehydo-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  CCCXLVI.—糖类的降解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002602

文献信息

• Chain-elongation and degradation of carboxylic acids by barton-ester based radical chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Ching-Yuh Chern、Joseph Cs. Jaszberenyi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88090-6

  日期：1993.10

  The reaction of α-trifluoroacetoxy acrylates and acrylonitriles with carbon radicals formed from carboxylic acids gives adducts that can be transformed into vic-diols, esters, amides, and homoaldehydes in good to high yield. Aldoses can be smoothly degraded to the corresponding nor- or bis-nor compounds using radical chemistry.

  α-三氟乙酰氧基丙烯酸酯和丙烯腈与选自羧酸形成的碳自由基的反应给出了可以转化成加合物VIC -diols，酯，酰胺，和homoaldehydes以良好至高产率。使用自由基化学可以将醛糖平稳地降解为相应的nor-或bis-nor化合物。
• Gakhokidze, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 530
  作者：Gakhokidze

  DOI：——

  日期：——