[(2S)-oct-7-yn-2-yl] acetate | 185612-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-oct-7-yn-2-yl] acetate
• CAS: 185612-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JUNBKFPXEUBDMM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-oct-7-yn-2-yl] acetate 在 Rh/Al₂O₃ 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿斯匹林的全合成。裸碳骨架策略与生物有机方法。

  摘要：

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。

  DOI：

  10.1021/jo9614811
• 作为产物：
  描述：

  oct-1-yn-7-one 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 mercaptoethyl alcohol 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2S)-oct-7-yn-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿斯匹林的全合成。裸碳骨架策略与生物有机方法。

  摘要：

  在18加元大环内酯（+）-aspicilin 1的总合成中，证明了“裸碳骨架”策略在多氧化天然产物的总合成中的优势。该方法采用了易于制备的非官能化碳骨架目标分子，十六烷基-1,3,15-三烯2。然后使用Sharpless不对称二羟基化（AD）反应将所有所需的立体异构甲醇中心引入该部分不饱和烃链上。因此，分14步实现了1的不对称合成，总产率为11％。通过使用AD-mix-beta引入了三个立体异构化的甲醇中心，具有很高的区域和对映体选择性（3、4、15位的表观异构体过量率为96％），而第四个由AD-mix-alpha获得。

  DOI：

  10.1021/jo9614811