5-(p-bromophenyl)-3-(phenyl)-1H-1,2,4-triazole | 56250-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(p-bromophenyl)-3-(phenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole；3-(4-Bromophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 56250-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• mdl: MFCD13452480
• 分子量: 300.157
• InChiKey: PLRURNUSAXSWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C
• 沸点：
  477.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙烷 、 5-(p-bromophenyl)-3-(phenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-Bromophenyl)-1-ethyl-5-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,4-三唑支架的新型肝X受体调节剂的开发。

  摘要：

  据报道，肝脏X受体（LXR）激动剂可作为动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和丙型肝炎病毒（HCV）感染的潜在治疗方法。我们已经设计和合成了一系列基于1,2,4-三唑支架的有效化合物，这些化合物是新型的LXR调节剂。在基于细胞的共转染测定中，这些化合物通常起LXR激动剂的作用，我们观察到在效力方面对LXRα（7倍）和LXRβ（7倍）具有选择性的化合物。对所选化合物对HepG2细胞中LXR靶基因表达的影响的评估表明，即使化合物6a-b和8a-b在LXRα和LXRβ共转染测定中是激动剂，其对FASN的表达却起反向激动剂的作用。有趣的是，这些化合物对SREBP-1c的表达没有影响，从而证实了独特的LXR调节剂药理学。分子对接研究和计算机模拟ADME特性表明，活性化合物具有良好的结合模式和ADME谱。因此，这些化合物可用于具有独特特征的LXR调节剂的体内表征和确定其潜在的临床实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.025
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(p-bromophenyl)-3-(phenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基-3- Ç -glycosyl-和从亚烷基-氨基腙不对称3,5-二芳基1,2,4-三唑†

  摘要：

  在具有多种生物活性的1,2,4-三唑衍生物中，3 - C-吡喃葡萄糖基-5-取代的1,2,4-三唑属于糖原磷酸化酶的最有效抑制剂，因此是潜在的降糖药。在寻找用于这类化合物的新的合成方法中，研究了N 1-亚烷基羧酰胺dra的氧化性闭环。在NaH 2 PO 2存在下，通过Raney-Ni®还原反应，由相应的糖基氰化物和酰氨基prepared酰胺制备O-酰化的N 1-（β- D-甘氨酸金烷基糖基亚甲基）-芳族羧酰胺基酮。通过NBS对如此获得的化合物进行溴化得到了酰肼基溴化物型衍生物，其在吡啶中或在AcOH中通过NH 4 OAc与3- C-糖基-5-取代-1,2,4-三唑闭环。在相同条件下ø -perbenzoylated Ñ 1 -arylidene- Ç - （β- d吡喃葡萄糖基）-formamidrazones给出预期的-1,2,4-三唑作为只有轻微的产品。N 1-亚芳基-亚芳基甲酰胺还与NBS

  DOI：

  10.1039/c5ra05702g

文献信息

• Substituent and coordination effects in singlet reactions of 3-diazo-3H-1,2,4-triazoles with substituted benzenes and nitro compounds
  作者：J Glinka、D Fiscus、C.B Rao、H Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95476-5

  日期：1987.1

  3-Diazo-3-1,2,4-triazoles convert to singlet 3-1,2,4-triazol-3-ylidenes which (1) effect directed electrophilic substitutions of benzenes and (2) coordinate with benzenoid substituents and nitro compounds to give decomposition or rearrangement products.

  3-重氮-3-2,1,2,4-三唑转化为单线态3,1,2,4-三唑-3-亚烷基，其（1）影响苯的亲电取代，以及（2）与苯并基取代基和硝基化合物配位给出分解或重排产物。
• 一种不对称1,2,4-三唑类衍生物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN106632106A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明提供了一种不对称1,2,4‑三唑类衍生物的合成方法，将脒类化合物盐酸盐、偕胺肟类化合物、氧化铜和碳酸钾混合后，加入有机溶剂，搅拌条件下，加热反应，得到产物；干燥、分离纯化得到不对称1,2,4‑三唑类衍生物。与现有技术相比，本发明有以下优点：(1)在空气气氛中进行，成本低；(2)没有使用贵金属，强碱和有机氧化剂，而是利用氧化铜作催化剂，节约成本；(3)利用脒和腈为反应原料，原料易得；(4)该合成方法效率高，使用范围广，适合多种底物反应。
• TBHP/TBAI–Mediated simple and efficient synthesis of 3,5-disubstituted and 1,3,5-trisubstituted 1H-1,2,4-triazoles via oxidative decarbonylation of aromatic aldehydes and testing for antibacterial activities
  作者：Habtamu Abebe Agisho、Habdolo Esatu、Suboot Hairat、Mehvash Zaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151989

  日期：2020.6

  The author has developed a simple, efficient and eco–friendly convenient general method for synthesis of 3,5–disubstituted–1,2,4–triazoles and 1,3,5–trisubstituted–1,2,4–triazoles from 3–monosubstituted–1,2,4–triazoles and 1,3–disubstituted–1,2,4–triazoles respectively using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as catalyst and TBHP as oxidant under mid reaction conditions. This method provides structurally

  作者已经开发出一种简单，有效且环保的便捷通用方法，可从3–3合成3,5–二取代–1,2,4–三唑和1,3,5–三取代–1,2,4–三唑。在中间反应条件下，分别使用四丁基碘化铵（TBAI）作为催化剂和TBHP作为氧化剂，分别使用单取代的1,1,2,4-三唑和1,3-二取代的1,2,4-三唑。这种方法提供了结构多样的3,5–二取代的1,2,4–三唑和1,3,5–三取代的1,2,4–三唑，收率非常好。3,5–二取代的1,2,4–三唑和1,3,5–三取代–1,2,4–三唑衍生物是具有生物学和药学活性的分子，因此，该方案可以在药物化学中广泛应用和有机化学。
• AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2862856A1

  公开（公告）日：2015-04-22

  The compound represented by the general formula: wherein ring A is benzene which may be substituted and the like; ring B is benzene which may be substituted and the like; X is a single bond and the like; Y is alkyl which may be substituted and the like; Z is CR1 or nitrogen atom; R1 is hydrogen and the like; R2 is alkyl which may be substituted and the like or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a prevention/treatment agent of obesity, diabetes, and the like.

  由通式表示的化合物：其中环 A 是苯，可被取代等；环 B 是苯，可被取代等；X 是单键等；Y 是烷基，可被取代等；Z 是 CR1 或氮原子；R1 是氢等；R2 是烷基，可被取代等或其药学上可接受的盐，可用作肥胖症、糖尿病等的预防/治疗剂。
• Aromatic heterocyclic compound
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US10308636B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The compound represented by the general formula: wherein ring A is benzene which may be substituted and the like; ring B is benzene which may be substituted and the like; X is a single bond and the like; Y is alkyl which may be substituted and the like; Z is CR1 or nitrogen atom; R1 is hydrogen and the like; R2 is alkyl which may be substituted and the like or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a prevention/treatment agent of obesity, diabetes, and the like.

  由通式表示的化合物：其中环 A 是苯，可被取代等；环 B 是苯，可被取代等；X 是单键等；Y 是烷基，可被取代等；Z 是 CR1 或氮原子；R1 是氢等；R2 是烷基，可被取代等或其药学上可接受的盐，可用作肥胖症、糖尿病等的预防/治疗剂。