1-(4-bromobutyl)-3-methyl-1H-indole | 857273-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)-3-methylindole
• CAS: 857273-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: GWHSFKCKOQYVIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)-3-methyl-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以36.2 mg的产率得到10-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的钯催化未活化烷基溴的CH键的自由基烷基化

  摘要：

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201704513
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 1,4-二溴丁烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-bromobutyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ORGANIQUES

  摘要：

  描述了一种具有一般式(I)和(II)的新型替代哌啶化合物，其中详细说明了取代基定义。这些化合物特别适用作为肾素抑制剂，并且具有很高的效力。

  公开号：

  WO2005061457A1

文献信息

• Indole Functionalization via Photoredox Gold Catalysis
  作者：Sherif J. Kaldas、Alexandre Cannillo、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01260

  日期：2015.6.5

  photoredox catalyst [Au2(dppm)2]Cl2 to initiate free-radical cyclizations onto indoles is reported. Excitation of the dimeric Au(I) photocatalyst for the reduction of unactivated bromoalkanes and bromoarenes is used for the generation of carbon-centered radicals. Previous to this work, reduction processes leading to indole functionalization utilizing photoredox catalysts were limited to activated benzylic

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。
• Synthesis and structure–activity relationship studies of LLY-507 analogues as SMYD2 inhibitors
  作者：Bin Zhang、Liping Liao、Fan Wu、Fengcai Zhang、Zhongya Sun、Haijun Chen、Cheng Luo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127598

  日期：2020.11

  potential target for cancer therapy, there are several SMYD2 inhibitors are reported, LLY-507 as a cell-active inhibitor exhibits submicromolar potency against SMYD2 in several cancer cell lines. To know which structural fragment of LLY-507 is suitable for chemical modification, three sites are chosen for structure–activity relationship studies (SARs). Among our focused library, compounds 43 and 44 with

  据报道，含有SET和MYND结构域的蛋白质2（SMYD2）是赖氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白和非组蛋白蛋白质上赖氨酸残基的甲基化。作为癌症治疗的潜在靶标，有几种SMYD2抑制剂被报道，作为细胞活性抑制剂的LLY-507在几种癌细胞系中对SMYD2表现出亚微摩尔的效力。为了知道LLY-507的哪个结构片段适合化学修饰，选择了三个位点用于结构-活性关系研究（SAR）。在我们的重点文库中，化合物43和44 在位点C具有酰胺键的化合物显示了合理改善的效力，表明对该片段的修饰更加灵活，并且在该位置引入亲电子战斗部可能为SMYD2提供了靶向赖氨酸的共价抑制剂。
• Organic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090012055A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种通式为(I)和(II)的新型替代哌啶，其中所述的取代基定义在详细说明中。这些化合物特别适用于作为肾素抑制剂，并且具有高度的效力。
• Piperidine Compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1961752A2

  公开（公告）日：2008-08-27

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  通式为(I)的新型取代哌啶类化合物 的新型取代哌啶类化合物，其取代基定义详见说明。这些化合物尤其适合用作肾素抑制剂，而且具有很强的效力。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1670760A1

  公开（公告）日：2006-06-21