(3-tert-butyl-1-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine | 1402586-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-tert-butyl-1-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine
• 英文别名: [5-Tert-butyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrazol-3-yl]methanamine；[5-tert-butyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrazol-3-yl]methanamine
• CAS: 1402586-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂N₃
• 分子量: 265.306
• InChiKey: NHGTZVUFBJHCKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒乙酸 、 (3-tert-butyl-1-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[[5-tert-butyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrazol-3-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现茚满丙烷酰胺作为有效的和选择性的TRPV1拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列的茚满型乙酰胺和丙酰胺类似物作为TRPV1拮抗剂。结构-活性关系的分析表明，与相应的2，3-二氢苯并呋喃和1，3-苯并二恶唑替代物相比，茚满A-区类似物表现出更好的拮抗作用。其中，拮抗剂36对hTRPV1和mTRPV1表现出对辣椒素的强效和选择性拮抗作用。此外，体内研究表明，拮抗剂36在福尔马林小鼠疼痛模型的两个阶段均显示出优异的镇痛活性，并且在第二阶段以1 mg / kg的剂量完全抑制了疼痛行为。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126838
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-tert-butyl-1-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  发现1-（1H-吲唑-4-基）-3-（（1-苯基-1H-吡唑-5-基）甲基）尿素作为有效和热中性TRPV1拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列1-吲唑-3-（1-苯基吡唑-5-基）甲基脲作为h TRPV1拮抗剂。系统地研究了吲唑A区和3-三氟甲基/叔丁基吡唑C区的结构-活性关系，以优化对辣椒素活化的拮抗作用。其中，拮抗剂26，50和51显示具有高度有效的拮抗作用ķ我（CAP） = 0.4-0.5纳米。此外，在小鼠体内的研究表明，这些衍生物均拮抗辣椒素诱导的体温过低，与它们的体外相符活动，并且他们自己没有诱发热疗。在福尔马林模型中，51以剂量依赖性方式显示出抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127548

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN N-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT N COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068462A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives of formula (R) bearing a phenyl moiety substituted with an N-containing group as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  本发明涉及式（R）所示的取代吡唑基羧酰胺和尿素衍生物，其带有被N-含团取代的苯基部分，作为香草素受体的配体，涉及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及进一步疾病和/或失调的使用。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN O-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT O COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068461A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives of formula (Q) as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及以式(Q)的取代吡唑基羧酰胺和脲衍生物作为辣椒素受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN N-CYCLIC GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE N-CYCLIQUE COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068463A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives bearing a phenyl moiety substituted with an N-cyclic group as vanilloid receptor ligands formula (S) to pharmaceutical compositions containing these compounds of the general formula (S) and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及一种带有苯基取代的N-环基的取代吡唑基羧酰胺和脲衍生物，作为辣椒素受体配体的公式（S），以及含有这些通用公式（S）化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Substituted Phenylureas and Phenylamides as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20120258946A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Substituted phenylureas and phenylamides, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  取代苯基脲和苯基酰胺，其制备过程，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物制备制药组合物的用途。
• SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN O-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2776398A1

  公开（公告）日：2014-09-17