(4aS,6R,12aS)-4-hydroxy-4,9,12a,13,13-pentamethyl-2,3,4,4a,6,7,8,11,12,12a-decahydro-6,10-methanobenzo[10]annulen-5(1H)-one | 1442555-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,6R,12aS)-4-hydroxy-4,9,12a,13,13-pentamethyl-2,3,4,4a,6,7,8,11,12,12a-decahydro-6,10-methanobenzo[10]annulen-5(1H)-one
• CAS: 1442555-84-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: QPNAZNPVEJXDKS-BWVFJHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,12aS)-4-hydroxy-4,9,12a,13,13-pentamethyl-2,3,4,4a,6,7,8,11,12,12a-decahydro-6,10-methanobenzo[10]annulen-5(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 伯吉斯试剂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷萜烯的全合成：环化酶阶段

  摘要：

  对低氧化紫杉烷骨架的合成努力进行了全面介绍。一种被称为“紫杉二烯酮”的非天然紫杉烷被合成为我们首次进入二萜紫杉烷家族。最终的合成顺序说明了该三环化合物的七步、克级和对映选择性路线，总产率为 18%。然后将该产物进一步修饰以得到 (+)-紫杉二烯，这是天然产物紫杉烷家族中氧化程度最低的成员。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.028
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4aS,6R,12aS)-4-hydroxy-4,9,12a,13,13-pentamethyl-2,3,4,4a,6,7,8,11,12,12a-decahydro-6,10-methanobenzo[10]annulen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷萜烯的全合成：环化酶阶段

  摘要：

  对低氧化紫杉烷骨架的合成努力进行了全面介绍。一种被称为“紫杉二烯酮”的非天然紫杉烷被合成为我们首次进入二萜紫杉烷家族。最终的合成顺序说明了该三环化合物的七步、克级和对映选择性路线，总产率为 18%。然后将该产物进一步修饰以得到 (+)-紫杉二烯，这是天然产物紫杉烷家族中氧化程度最低的成员。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.028