1-acetoxy-2-(ethoxycarbonylamino)-2-methylcyclohexane | 77435-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-(ethoxycarbonylamino)-2-methylcyclohexane
• 英文别名: [2-(ethoxycarbonylamino)-2-methylcyclohexyl] acetate
• CAS: 77435-72-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: VJZNIGBECKWIFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-ethoxycarbonyl-1-methyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane 、 溶剂黄146 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEUCHI HIROSHI; KOYAMA KIKUHIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 2, NO 1, 121-126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-opening reactions of some 1-ethoxycarbonylaziridines with acetic acid in cyclohexane
  作者：Hiroshi Takeuchi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/p29810000121

  日期：——

  governed by steric hindrance of initial attack and strain relief on opening, respectively, is proposed for cis-aziridines with bulky substituents at 2- and/or 3-positions. N-Allyl-carbamates formed in some cases appear to result from an A-1 mechanism.

  通过1-乙氧基羰基氮丙啶在环己烷中的乙酰分解形成N-（2-乙酰氧基烷基）氨基甲酸酯遵循A -2机理，其中速率在氮丙啶中为一级，在乙酸中为二级。形成的区域特异性和反应性可以通过A -2机理解释，其中键断裂比键形成更先进，因此这些性质受电子因素控制（所谓的边界A -2机理）。然而，对于在2-和/或3-位具有大取代基的顺式-氮丙啶，提出了主要由初始攻击的空间位阻和打开时的应力释放主要控制的A -2机理。ñ-在某些情况下形成的烯丙基氨基甲酸酯似乎是由A -1机制引起的。