1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-[3-(trimethoxysilyl)propyl]imidazolium iodide | 1174062-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-[3-(trimethoxysilyl)propyl]imidazolium iodide
• 英文别名: 1-(trimethoxysilyl)propyl-3-(2',6'-diisopropylphenyl)imidazolium iodide
• CAS: 1174062-53-3
• 化学式: C₂₁H₃₅N₂O₃Si*I
• 分子量: 518.51
• InChiKey: TVKVILLWAZVSEN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-[3-(trimethoxysilyl)propyl]imidazolium iodide 、 nickelocene 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 [(η5-cyclopentadienyl)NiI(1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-[3-(trimethoxysilyl)propyl]imidazol-2-ylidene)]
  参考文献：
  名称：

  带有正丁基和三乙氧基甲硅烷基丙基取代的NHC配体的镍配合物的铃木偶联反应的合成及催化活性：分子催化剂的多相化

  摘要：

  通式[Ni（R-NHC- n Bu）XCp]的环戊二烯基N-杂环卡宾（NHC）镍配合物[R-NHC - n Bu = 1-丁基-3-甲基-，1-异丙基-3-丁基- ，1-苯基-3-丁基-，1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-丁基-，1-（2,6-二异丙基苯基）-3-丁基-咪唑-2-亚烷基；X = Cl或I; CP =η 5 -C 5 H ^ 5 ]，它承受的Ñ附接到NHC环的氮原子中的一个丁基侧链，合成为模型trialkoxysilylpropyl取代的复合物。它们是由尼新世与相应的咪唑鎓盐（R-NHC- n Bu·HX）直接反应制得的。新的配合物[Ni（Me-NHC -n Bu）ClCp]（1a），[Ni（i Pr-NHC -n Bu）ClCp]（1b），[Ni（Ph -NHC - n Bu）ICp]（1c），[Ni（Mes-NHC -n Bu）ICp]（1d） ，和[Ni（i Pr 2

  DOI：

  10.1021/om201101g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 、 3-碘苯基三甲氧基硅烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-[3-(trimethoxysilyl)propyl]imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  固定化钯卡宾配合物的合成，表征及其在多相催化中的应用

  摘要：

  二氧化硅负载的钯NHC配合物已通过两种不同的方法制备：一种涉及二氧化硅负载的咪唑鎓盐与乙酸钯的反应，以及通过使（三甲氧基甲硅烷基丙基）-N-芳基-咪唑基亚钯钯配合物反应直接固定预先形成的配合物带有表面羟基。为了评估对催化转化率的影响，制备了小范围的空间体积变化的催化剂。已经确定了钯催化剂在铃木交叉偶联反应中的活性。通过固定预先形成的钯配合物制备的催化剂对于芳基溴化物和芳基氯化物的转化给出了优异的结果。此外，使用体积较大的NHC（例如N-2，6-（二异丙基）苯基取代的配体）导致增加的催化活性，这类似于均相催化中提到的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.06.042

文献信息

• N′-Activation of N-Arylimidazoles: Facile Syntheses of N-Alkyl-N′-aryl­imidazolium Iodides from Less Expensive Chloro Substrates
  作者：Michael Chetcuti、Anna Oertel、Vincent Ritleng

  DOI：10.1055/s-0028-1088053

  日期：2009.5

  A series of N,N′-asymmetrically substituted imidazolium iodide salts have been synthesized, starting from N-arylimidazoles and the less expensive, but less reactive, 1-chlorobutane or (3-chloropropyl)trimethoxysilane. The addition of potassium iodide and the use of 1,2-dimethoxyethane as a solvent lead to multigram quantities of these salts becoming readily available, in yields ranging from 50% to 94%. Direct combination of (3-chloropropyl)trimethoxysilane with 1-mesityl-1H-imidazole was also effected, in good yield, by using a microwave oven at 180 ˚C. The synthesis of two 1-alkyl-3-isopropylimidazolium chlorides is also presented herein.

  一系列N,N′-非对称取代的咪唑碘盐已被合成，合成原料是通过N-芳基咪唑和较为廉价但反应活性较低的1-氯丁烷或(3-氯丙基)三甲氧基硅烷来实现。添加碘化钾并使用1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂，使得这些盐类以50%到94%的产率稳定地获得，数量可达克级。此外，还通过在180℃下使用微波炉，高效地实现了(3-氯丙基)三甲氧基硅烷与1-2-甲基-1H-咪唑的直接反应。本文还介绍了两种1-烷基-3-异丙基咪唑氯化物的合成方法。