methyl 2-oxo-5,6-diphenyl-2H-pyran-3-carboxylate | 1569839-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-oxo-5,6-diphenyl-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-5,6-diphenylpyran-3-carboxylate
• CAS: 1569839-44-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: RNVZAYXGIIZQAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-5,6-diphenyl-2H-pyran-3-carboxylate 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到C₂₁H₁₈O₄
  参考文献：
  名称：

  5-芳基取代基诱导的α-吡喃酮骨架转化为稠环二氢呋喃

  摘要：

  开发了5-芳基-α-吡喃酮向二氢呋喃的骨架转化。在我们研究使用二甲基亚砜基甲基化物进行α-吡喃酮的骨架转化反应的过程中，将在5-位具有芳基的α-吡喃酮转化为相应的二氢呋喃为主要产物，而双环[3.1.0]己烷为次要产物。产品。通过优化反应条件并研究取代基的作用，可以提高二氢呋喃的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.057
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-(2-phenylethenyl)propanedioate 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-oxo-5,6-diphenyl-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸丙二酸酯作为供体-受体环丙烷与醛反应的替代物：通往5,6-二氢吡喃-2-酮的途径

  摘要：

  已经提出了一种改变供体-受体环丙烷（DAC）反应性的新策略。它涉及使用异构的丙二酸苯乙烯基丙酸酯作为反应性中间体的替代来源。在与芳族醛的反应中已经证明了该方法的效率。结果，已经开发了构建5，6-二氢吡喃-2-酮骨架的新方法。在BF 3 ·Et 2 O的存在下，它具有高非对映选择性地有效地发生。可以容易地通过结晶分离产物。已经证明了随后在合成中使用所得的二氢吡喃酮，可方便地获得具有广泛分子多样性的各种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01556

文献信息

• Reactions of Styrylmalonates with Aromatic Aldehydes: Detailed Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Denis D. Borisov、Roman A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02891

  日期：2021.3.19

  Reactions of styrylmalonates with aromatic aldehydes in the presence of Lewis and Brønsted acids and their regularities have been studied in detail. Approaches to the synthesis of various polysubstituted 5,6-dihydropyran-2-ones, indenes, aryl-containing dienes and trienes, cyclopentadienes, and polycyclic lactones have been developed with chemo-, regio-, stereo-, and diastereoselectivity control. The

  详细研究了路易斯酸和布朗斯台德酸存在下，丙二酸苯乙烯基丙酸酯与芳香醛的反应及其规律性。已经开发了具有化学，区域，立体和非对映选择性控制的各种多取代5，6-二氢吡喃-2-酮，茚，含芳基的二烯和三烯，环戊二烯和多环内酯的合成方法。使用多核NMR实验深入研究了这些反应的机理，监测了NMR管中的反应以及18 O同位素标记。
• Synthesis of 6-Substituted 3-(Alkoxycarbonyl)-5-aryl-α-pyrones
  作者：Masayuki Yamashita、Takuya Miura、Saki Fujioka、Naoto Takemura、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Naoto Kojima

  DOI：10.1055/s-0033-1338575

  日期：——

  the Claisen decarboxylation reaction. An efficient synthesis of 6-substituted 3-(alkoxycarbonyl)-5-aryl-α-pyrones is reported. This methodology consists of the successive manipulation of an addition–elimination reaction between benzyl ketone derivatives and dimethyl methoxymethylenemalonate, and an acid-catalyzed condensation reaction. The synthesis is applicable to various 5-p-substituted-aryl 6-substituted

  摘要 报道了6-取代的3-（烷氧基羰基）-5-芳基-α-吡喃酮的有效合成。该方法包括依次操作苄基酮衍生物与甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯之间的加成-消除反应，以及酸催化的缩合反应。该合成适用于各种5-对位取代的芳基6-取代的α-吡喃酮，并且通过两步法从苄基酮衍生物获得了良好的优良产率，所述苄基酮衍生物易于通过Negishi偶联或Claisen脱羧反应由苯乙酸制备。 报道了6-取代的3-（烷氧基羰基）-5-芳基-α-吡喃酮的有效合成。该方法包括依次操作苄基酮衍生物与甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯之间的加成-消除反应，以及酸催化的缩合反应。该合成适用于各种5-对位取代的芳基6-取代的α-吡喃酮，并且通过两步法从苄基酮衍生物获得了良好的优良产率，所述苄基酮衍生物易于通过Negishi偶联或Claisen脱羧反应由苯乙酸制备。
• Lewis Acid-Mediated Transformations of<i>trans</i>-2-Aroyl-3-aryl- cyclopropane-1,1-dicarboxylates into 2-Pyrones and 1-Indanones
  作者：Gopal Sathishkannan、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/adsc.201300861

  日期：2014.3.10

  Abstracttrans‐2‐Aroyl‐3‐arylcyclopropane‐1,1‐dicarboxylates upon treatment with aluminium(III) chloride (AlCl3) underwent ring‐opening, fragmentation, recombination and lactonization to give highly substituted 2‐pyrones. Alternatively, when treated with titanium(IV) chloride (TiCl4), the cyclopropane diesters underwent a Nazarov cyclization to afford 1‐indanones with high diastereoselectivity.magnified image