allyl 4-O-<2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-xylopyranosyl)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 224622-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-<2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-xylopyranosyl)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: L-Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methyl-3-[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 224622-58-6
• 化学式: C₆₁H₆₀O₂₂
• 分子量: 1145.13
• InChiKey: LPKPTGZKMYHFBG-CCGUBETLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-<2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-xylopyranosyl)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到allyl 4-O-(2-O-(β-L-xylopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Branched Trisaccharide–The Repeating Unit of Antigen O2 Polymer using Orthoester Formation - Rearrangement Strategy

  摘要：

  The synthesis of a branched trisaccharide, the repeating unit of the antigen O2 polymer containing L-rhamnose, D-mannose, and L-xylose, was achieved using orthoester formation- rearrangement strategy.

  DOI：

  10.1080/07328309908543994
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,7R,7aR)-2-((2R,3S,4R,5S,6S)-6-Allyloxy-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2,5-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 在 吡啶 、 2,4-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 4-O-<2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-xylopyranosyl)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Branched Trisaccharide–The Repeating Unit of Antigen O2 Polymer using Orthoester Formation - Rearrangement Strategy

  摘要：

  The synthesis of a branched trisaccharide, the repeating unit of the antigen O2 polymer containing L-rhamnose, D-mannose, and L-xylose, was achieved using orthoester formation- rearrangement strategy.

  DOI：

  10.1080/07328309908543994