N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N4-(2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)-L-asparagine | 1139906-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N4-(2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)-L-asparagine
• CAS: 1139906-51-6
• 化学式: C₈₂H₈₄N₂O₁₆
• 分子量: 1353.57
• InChiKey: HJUTYFAOTGSZAP-VMZPQFBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  206.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N4-(2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)-L-asparagine 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 Fmoc-Phe-ONa 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型酪氨酸A糖基化衍生物对多药耐药病原体的合成和抗菌活性。

  摘要：

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2774
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N4-(2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  大环肽抗生素酪氨酸A的N-糖基化衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  开发了一种有效且实用的大环糖肽合成方法，并将其用于合成酪氨酸A及其糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。从酸不稳定的树脂中释放出具有完全保护的聚糖和侧链的糖肽后，它们的C-和N-末端在溶液中分子内偶联，以定量产率提供环状糖肽。该合成方法通常应适用于各种大环糖肽。合成酪氨酸A衍生物的生物学研究表明，将聚糖直接连接到酪氨酸A的Asn残基上可减少其抗菌活性，但通过简单的间隔子将聚糖连接到Asn却没有。这些结果揭示了聚糖对糖肽抗生素的活性，可能还有其结构的重要影响。

  DOI：

  10.1021/jm801577r