1-phenyl-2-((3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-one | 1131344-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: C-1-benzoylmethylglucose
• CAS: 1131344-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: IDKDMFRKRDFBGN-ZLMOABSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 二苯甲酰基甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-((3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂吲哚嗪的C-葡萄糖苷的多组分一锅法合成

  摘要：

  摘要 开发了一种基于 Groebke-Blackburn-Bienayame (GBB) 多组分反应的方案，用于高效和原子经济地合成 1-氮杂吲哚的 C-葡萄糖苷，即 2-(β-D-吡喃葡萄糖基)-3-N-烷基氨基- 1-氮杂吲哚嗪。因此，通过全苄化 β-C-吡喃葡萄糖醛与不同取代的 2- 吡喃葡萄糖反应，以中等至良好的产率合成了一系列 14 种新型 2-(β-D-吡喃葡萄糖基)-3-N-烷基氨基-1-氮杂吲哚嗪。使用 InCl3 作为酸催化剂的氨基吡啶和烷基异氰化物。在光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱）数据分析的帮助下，所有合成的 β-C-葡萄糖苷均得到明确表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1786586

文献信息

• Synthesis of Pro-XylaneTM: A new biologically active C-glycoside in aqueous media
  作者：Alexandre Cavezza、Christophe Boulle、Amélie Guéguiniat、Patrick Pichaud、Simon Trouille、Louis Ricard、Maria Dalko-Csiba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.037

  日期：2009.2

  The scope and limitation of Lubineau's reaction were evaluated for the synthesis of C-glycosides (compounds 1-13). Further transformation of side chain carbonyl was also achieved (compounds 16-23). Optimization of these two steps was investigated in xylose case. Some of the compounds were shown to stimulate sulfated glycosaminoglycans (GAGs) synthesis. Compound 20 (called Pro-Xylane(TM)) was identified as the best activator of GAGs biosynthesis. Pro-Xylane(TM) was developed using environmentally friendly conditions relevant to 'Green-Chemistry' principles and launched on the market in September 2006. This compound is the first example of 'Green' chemical used in cosmetic. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.