2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxy-4-ethynylcyclobut-2-en-1-one | 114094-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxy-4-ethynylcyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 4-ethynyl-4-hydroxy-2,3-di(1-methylethoxy)-2-cyclobuten-1-one；2,3-di(1-methylethoxy)-4-ethynyl-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one；4-Ethynyl-4-hydroxy-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 114094-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: JWBZJWJLLIMMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxy-4-ethynylcyclobut-2-en-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到2-(iodomethylene)-4,5-bis(1-methylethoxy)-4-cyclopentene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  经由的4-乙炔基-4-羟基-2,3-二取代-2- cyclobuten-环扩大的2-卤代亚甲基-4-环戊烯-1,3-二酮和/或2-卤代-1,4-苯醌的形成1个。全合成甲基linderone

  摘要：

  的4-（乙炔基）的反应的深入研究-4-羟基-2,3-二取代-2-环丁烯-1-酮与Ñ溴代或ñ碘代丁二酰亚胺，在大多数情况下2- halomethylene-得到描述了4-环戊烯-1，3-二酮。该反应被用于短时间的甲基邻苯二酚全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.050
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二异丙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 lithium trimethylsilylacetylenide 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIEBESKIND, LANNY S.;FENGL, RICHARD W.;WIRTZ, KEVIN R.;SHAWE, THOMAS T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, C. 2482-2488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones
  作者：Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80131-9

  日期：1989.1
• An improved method for the synthesis of substituted cyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Richard W. Fengl、Kevin R. Wirtz、Thomas T. Shawe

  DOI：10.1021/jo00246a017

  日期：1988.5
• A novel entry to cyclopenta[b]quinolines via thermal ring-expansion of (2-aminophenyl)-ethynyl-substituted squaric acid derivatives
  作者：Peter S. Zehr、Reem Kayali、Eduardo Peña-Cabrera、Omar Robles-Resendiz、Alma D. Villanueva-Rendon、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.025

  日期：2008.5

  Substituted cyclopenta[b]quinolin-1-ones were prepared by thermal ring-expansion of substituted N-Boc protected 4-(2-aminophenylethynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-ones forming the corresponding 2-aminophenylmethylidene substituted 4-cyclopentene-1,3-diones. Deprotection of the amine resulted in spontaneous condensation giving cyclopenta[b]quinolin-1-ones. Sodium borohydride reduction of these products produced cyclopenta[b]quinolin-1-ols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Erratum to ‘Formation of 2-halomethylene-4-cyclopentene-1,3-diones and/or 2-halo-1,4-benzoquinones via ring-expansion of 4-ethynyl-4-hydroxy-2,3-substituted-2-cyclobuten-1-ones. Total synthesis of methyl linderone’ [Tetrahedron 69 (2013) 9284–9293]
  作者：Hong Yin、Shubhada W. Dantale、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.019

  日期：2013.12