2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl thymine | 98249-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl thymine
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 98249-83-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₉
• 分子量: 384.343
• InChiKey: SFNNUUMQQFNTBT-QVHKTLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl thymine 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到1-(β-D-xylopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的合成。第一部分

  摘要：

  从β-d-吡喃吡喃糖基核苷开始描述了3'-脱氧-3'-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的直接合成。将β-d-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶17a，b，c和尿嘧啶17d转化为4′-苯甲酰化衍生物18a，b，并进一步转化为2′，3′-烯吡喃糖基化合物19b，c。已经使用自由基方法引入了3'-羟甲基附录来提供20a，b。反转4'-位置的构型产生靶核苷22a，b。X射线和1 H NMR构象分析证明了目标化合物中碱基部分的赤道取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00211-p
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl thymine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonates Derivatives of 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydro-pentopyranosyl Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15257779508012454