5-chloro-2-chloromethylthiazole | 50398-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-chloromethylthiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(chloromethyl)-1,3-thiazole；5‐chloro‐2‐(chloromethyl)thiazole
• CAS: 50398-77-1
• 化学式: C₄H₃Cl₂NS
• mdl: MFCD12405636
• 分子量: 168.047
• InChiKey: PIWAQJGLVRKTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H312,H332,H335,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-chloromethylthiazole 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到6-(5-chlorothiazol-2-yl)methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物：AMPK/70S6K 通路的合成、结构-活性关系研究和调控

  摘要：

  设计、合成了一系列新型吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物，并对其抗肺癌活性进行了生物学评估。基于化合物对人肺腺癌细胞系 (A549) 的体外抗增殖效力构建了构效关系和 AutoGPA 模型。与 A-769662 (45.29 ± 2.14 μM) 相比，化合物9d表现出对 A549 细胞生长抑制的效力提高 (3.06 ± 0.05 μM)。化合物9d在 1 μM 时可提高一磷酸腺苷活化蛋白激酶 (AMPK) 及其底物乙酰辅酶 A 羧化酶的磷酸化水平并降低磷酸化核糖体 S6 激酶 (p-70S6K) 的水平，其活性与 A -769662 在 20 μM。9天诱导 G2/M 细胞周期停滞，当与“化合物 C”（一种有效的 AMPK 抑制剂）共同孵育时得以挽救。总之，化合物9d通过调节A549细胞中的AMPK/70S6K通路诱导细胞周期停滞，显示出潜在的抗肺癌活性，这可能为抗肺癌药物的发现提供新的线索。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100465
• 作为产物：
  描述：

  (5-氯-1,3-噻唑-2-基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到5-chloro-2-chloromethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC AMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS AMIDES HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明的特点是化合物可用于治疗神经系统疾病。本发明的化合物可单独使用，也可与其他药物活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。

  公开号：

  WO2023107597A2

文献信息

• 吡唑[3,4-b]并吡啶类衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN108558876B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种吡唑[3,4‑b]并吡啶类衍生物及其制备方法和应用，所述吡唑[3,4‑b]并吡啶类衍生物的化学结构式(I)如图所示。该类化合物具有抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中。
• From High-Throughput Screening to Target Validation: Benzo[<i>d</i>]isothiazoles as Potent and Selective Agonists of Human Transient Receptor Potential Cation Channel Subfamily M Member 5 Possessing In Vivo Gastrointestinal Prokinetic Activity in Rodents
  作者：Alessio Barilli、Laura Aldegheri、Federica Bianchi、Laurent Brault、Daniela Brodbeck、Laura Castelletti、Aldo Feriani、Iain Lingard、Richard Myers、Selena Nola、Laura Piccoli、Daniela Pompilio、Luca F. Raveglia、Cristian Salvagno、Sabrina Tassini、Caterina Virginio、Mark Sabat

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00065

  日期：2021.5.13
• [EN] PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR RECEPTOR (PDGFR) ALPHA INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DÉRIVÉ DES PLAQUETTES (PDGFR) ALPHA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]FREQUENCY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023081923A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  The present disclosure provides compounds that can specifically target a PDGFRα, and thereby, reduce and/or inhibit the activation of the receptor ("PDGFRα inhibitor"). The present disclosure also provides methods of treating a demyelinating disease using the disclosed PDGFRα inhibitors.