3-O-tetrahydropyranyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 226943-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-tetrahydropyranyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 226943-46-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇
• 分子量: 344.405
• InChiKey: YDUZXWJNTNABFN-SBQFNESRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tetrahydropyranyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium Tetrafluoroborate (TBTU): A New Reagent for the Cleavage of Tetrahydropyranyl, Silyl and 4,4′-Dimethoxytrityl Ethers

  摘要：

  描述了一种用于裂解四氢吡喃基、硅基和 4,4′-二甲氧基三苯甲基醚的新试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2724
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 TEA 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-O-tetrahydropyranyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  甲醇中碘脱保护四氢吡喃醚的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086457

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid adorned on MCM-41: an efficient and mild catalyst for the regio/chemo-selective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals
  作者：Rajendra Prasad Samudrala、Srishylam Penjarla、Santhosh Penta、Rambabu Gundla、B. Purna Chandra Rao

  DOI：10.1080/15257770.2023.2197014

  日期：2023.10.3

  Abstract Regio/chemo-selective hydrolysis of a 5,6-O-isopropylidene group over a 1,2-O-isopropylidene group is accomplished to obtain corresponding diols in good to excellent yields within 4–5 hours using the p-toluenesulfonic acid impregnated MCM-41 (PTSA-MCM-41) catalyst in acetonitrile and water (9:1, v/v) at room temperature. Other sensitive hydroxyl protecting groups such as naphthyl, toluoyl

  摘要 使用对甲苯磺酸浸渍的 MCM，可以在 4-5 小时内完成 5,6-O-异丙叉基团相对于 1,2-O-异丙叉基团的区域/化学选择性水解，以良好至优异的收率获得相应的二醇-41 (PTSA-MCM-41) 催化剂在乙腈和水 (9:1, v/v) 中，室温。其他敏感的羟基保护基团如萘基、甲苯甲酰基、新戊酰基、苯甲酰基和苄基也适用于该方法。PTSA-MCM-41催化剂的低成本和易于从反应混合物中分离产物是该方法的显着优点，这使得它可用于多克规模的操作。