3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 226943-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-6-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 226943-66-4
• 化学式: C₃₃H₃₈O₈
• 分子量: 562.66
• InChiKey: FDCYWOWKNZFLRT-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium Tetrafluoroborate (TBTU): A New Reagent for the Cleavage of Tetrahydropyranyl, Silyl and 4,4′-Dimethoxytrityl Ethers

  摘要：

  描述了一种用于裂解四氢吡喃基、硅基和 4,4′-二甲氧基三苯甲基醚的新试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2724
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  甲醇中碘脱保护四氢吡喃醚的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086457

文献信息

• <i>O</i>-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium Tetrafluoroborate (TBTU): A New Reagent for the Cleavage of Tetrahydropyranyl, Silyl and 4,4′-Dimethoxytrityl Ethers
  作者：Kanda S. Ramasamy、Devron Averett

  DOI：10.1055/s-1999-2724

  日期：1999.6

  A new reagent for the cleavage of tetrahydropyranyl, silyl and 4,4′-dimethoxytrityl ethers is described.

  描述了一种用于裂解四氢吡喃基、硅基和 4,4′-二甲氧基三苯甲基醚的新试剂。
• A Simple and Convenient Method for the Deprotection of Tetrahydropyranyl Ether Using Iodine in Methanol
  作者：Kanda S. Ramasamy、Rajanikanth Bandaru、Devron Averett

  DOI：10.1080/00397919908086457

  日期：1999.8

  Abstract A simple and efficient method for the -deprotection of tetrahydropyranyl and 4,4′-dimethoxytrityl ethers using iodine in methanol is described.

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。