1-o-tolyl-4-((trimethylsilyl)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1027335-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-o-tolyl-4-((trimethylsilyl)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: Trimethyl-[[1-(2-methylphenyl)triazol-4-yl]methyl]silane
• CAS: 1027335-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃Si
• 分子量: 245.399
• InChiKey: QFDVTYWDJYEXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 1-o-tolyl-4-((trimethylsilyl)methyl)-1H-1,2,3-triazole 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到3'-methyl-2'-(4-trimethylsilylmethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  辅助钌催化的CH键活化：羧酸作为助催化剂，通常用于非极性溶剂中的直接芳基化。

  摘要：

  催化量的芳族羧酸MesCO H通过一致的去质子化-金属化机理在无极性溶剂中实现了钌催化的直接芳基化，具有无与伦比的广泛范围。

  DOI：

  10.1021/ol800773x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 炔丙基三甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到1-o-tolyl-4-((trimethylsilyl)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  辅助钌催化的CH键活化：羧酸作为助催化剂，通常用于非极性溶剂中的直接芳基化。

  摘要：

  催化量的芳族羧酸MesCO H通过一致的去质子化-金属化机理在无极性溶剂中实现了钌催化的直接芳基化，具有无与伦比的广泛范围。

  DOI：

  10.1021/ol800773x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。