[(2S)-3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] 2,2-dimethylpropanoate | 188476-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 188476-24-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅
• 分子量: 289.372
• InChiKey: WMQAPUVPTNKLQB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1,3-二羟基-2-甲基-2-丙基)(2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-N-Boc-N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸的制备及合成应用：（S）-和（R）-2-氨基-2-甲基丁酸（Iva）的不对称合成）。

  摘要：

  该报告描述了从（R）-2-甲基缩水甘油5开始的（S）-和（R）-N-Boc-α-甲基丝氨酸丙酮化物（3和4）的高效便捷合成方法。 （S）-和（R）-异缬氨酸（Iva）的合成也证明了在α-甲基氨基酸的不对称合成中这些化合物作为有价值的手性结构单元（6和7）。

  DOI：

  10.1021/jo990957o
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-methyl-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 [(2S)-3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Et（2）AlCl催化的环氧三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，用于合成α-取代的丝氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9618278

文献信息

• Total synthesis of (+)-conagenin
  作者：Susumi Hatakeyama、Hiroko Fukuyama、Yasuko Mukugi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00758-7

  日期：1996.6

  The first total synthesis of (+)-conagenin, a novel immunomodulator produced by Streptomyces roseosporus, has been achieved in highly stereo- and enantioselective manner. The carboxylic acid moiety was synthesized starting with asymmetric aldol reaction of propiophenone with acetaldehyde followed by in situ syn-selective NaBH4 reduction. The amino acid moiety was synthesized based upon Et2AlCl catalyzed

  玫瑰链霉菌生产的新型免疫调节剂（+）-conagenin的第一个全合成已以高度立体和对映选择性的方式实现。从苯乙酮与乙醛的不对称醛醇缩合反应开始，然后原位顺式选择性NaBH 4还原，开始合成羧酸部分。基于由（S）-乙基缩水甘油制备的环氧三氯乙亚氨酸酯的Et 2 AlCl催化的环化，合成氨基酸部分。两个部分的缩合和碱性水解均导致（+）-刀豆蛋白。
• Et₂AlCl-Catalyzed Cyclization of Epoxytrichloroacetimidates for the Synthesis of α-Substituted Serines
  作者：Susumi Hatakeyama、Hiromitsu Matsumoto、Hiroko Fukuyama、Yasuko Mukugi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1021/jo9618278

  日期：1997.4.1
• Preparation and Synthetic Applications of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-<i>N</i>-Boc-<i>N,O</i>-isopropylidene-α-methylserinals:  Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-2-Amino-2-methylbutanoic Acids (Iva)
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/jo990957o

  日期：1999.10.1

  describes an efficient and convenient large-scale synthesis procedure for (S)- and (R)-N-Boc-alpha-methylserinal acetonides (3 and 4) starting from (R)-2-methylglycidol 5. The application of both of these compounds as valuable chiral building blocks in the asymmetric synthesis of alpha-methylamino acids is also demonstrated by the synthesis of (S)- and (R)-isovalines (Iva) (6 and 7).

  该报告描述了从（R）-2-甲基缩水甘油5开始的（S）-和（R）-N-Boc-α-甲基丝氨酸丙酮化物（3和4）的高效便捷合成方法。 （S）-和（R）-异缬氨酸（Iva）的合成也证明了在α-甲基氨基酸的不对称合成中这些化合物作为有价值的手性结构单元（6和7）。