(S)-2-hydroxypropionic acid (S)-1-allyloxycarbonylethyl ester | 405266-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-hydroxypropionic acid (S)-1-allyloxycarbonylethyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl] (2S)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 405266-55-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: CPKMYVLHYLGADM-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypropionic acid (S)-1-allyloxycarbonylethyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 C₃₃H₅₂O₁₇Si
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振波谱法对对映体纯寡酯进行无损测序

  摘要：

  序列定义的合成低聚物和聚合物是用于永久存储数字信息的有前途的分子介质。然而，信息解码过程依赖于质谱分析等降解测序方法，该方法在解码时消耗信息存储聚合物。在这里，我们演示了对映体纯 α-羟基酸、寡聚( l-扁桃酸-co - d-苯基乳酸) (oMP) 和寡聚( l-乳酸-co-乙醇酸) 的序列定义寡聚物的无损解码s (oLGs) 通过13 C 核磁共振波谱。我们能够无损解码使用 8 位存储 oMP 和 oLG 的 12 种等摩尔混合物编码的位图图像（192 位），通过半自动流动化学合成，所需反应时间不到重复所需时间的 1%传统的间歇反应。我们的结果强调了序列定义的寡聚体束作为基于其合成和无损测序过程自动化的编码和解码大规模信息的有效介质的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00388
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₂₈O₅Si 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-hydroxypropionic acid (S)-1-allyloxycarbonylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振波谱法对对映体纯寡酯进行无损测序

  摘要：

  序列定义的合成低聚物和聚合物是用于永久存储数字信息的有前途的分子介质。然而，信息解码过程依赖于质谱分析等降解测序方法，该方法在解码时消耗信息存储聚合物。在这里，我们演示了对映体纯 α-羟基酸、寡聚( l-扁桃酸-co - d-苯基乳酸) (oMP) 和寡聚( l-乳酸-co-乙醇酸) 的序列定义寡聚物的无损解码s (oLGs) 通过13 C 核磁共振波谱。我们能够无损解码使用 8 位存储 oMP 和 oLG 的 12 种等摩尔混合物编码的位图图像（192 位），通过半自动流动化学合成，所需反应时间不到重复所需时间的 1%传统的间歇反应。我们的结果强调了序列定义的寡聚体束作为基于其合成和无损测序过程自动化的编码和解码大规模信息的有效介质的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00388

文献信息

• [EN] DRUGS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2018175922A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention provides new prodrugs of therapeutically active compounds, including oligomeric prodrugs, and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了治疗活性化合物的新前药，包括寡聚前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼，一种与眼压增高有关的疾病或异常，需要神经保护的疾病，年龄相关性黄斑变性，或糖尿病性视网膜病变。
• Asymmetric Intramolecular [2 + 2] Photocycloadditions:  α- and β-Hydroxy Acids as Chiral Tether Groups
  作者：Sophie Faure、Sylvie Piva-Le-Blanc、Cyrille Bertrand、Jean-Pierre Pete、René Faure、Olivier Piva

  DOI：10.1021/jo001631e

  日期：2002.2.1

  Chiral alpha- and beta-hydroxy acids such as (S)-lactic acid, (S)-phenyllactic acid, (S)-mandelic acid, or (3R)-3-hydroxybutyric acid have been used as tether groups for intramolecular and diastereoselective [2 + 2] photocycloaddition of 3-oxocyclohexene carboxylic acid derivatives. Total regiocontrol toward the straight adduct and high diastereoselectivities (up to 94%) were observed in the case of

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。