4-acetoxy-5-methyl-2-(2-thienyl)-2-(trifluoromethyl)-2H-pyrrole | 1061567-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-5-methyl-2-(2-thienyl)-2-(trifluoromethyl)-2H-pyrrole
• CAS: 1061567-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 289.278
• InChiKey: OSBRFTFOIOGEDG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-trifluoro-2-(indolin-1-ylimino)-5-(thien-2-yl)-hex-4-en-3-one 、 乙酸酐 在 PPA 作用下， 以42%的产率得到4-acetoxy-5-methyl-2-(2-thienyl)-2-(trifluoromethyl)-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  来自包含吲哚作为中性离去基团的 Aza-Nazarov 反应级联反应的 2H-吡咯衍生物

  摘要：

  三氟甲基取代的 N-indolinyl-1-aza-1,4-dien-3-ones 4 可以从 indolinylimino 酯 6 以良好的产率在两步程序中获得，如果进行处理，会经历一种新型的氮杂-纳扎罗夫环化用强酸得到迄今为止未知的 3-羟基-5H-吡咯衍生物 8a-p。作为酸性反应介质的无溶剂多磷酸/酰基酐体系特别有效并且只需要很短的反应时间。根据量子化学计算，反应级联的关键步骤是质子化 N-(indolin-1-yl)-1-aza-1,4-dien-3- 腙片段的 N-N 键断裂一种中间体，例如 10。该中间体释放 3H-吲哚作为一种不寻常但非常有效的中性离去基团。几个 1-aza-1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800384