N-Benzyl-3-phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)prop-2-enamide | 147779-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-3-phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)prop-2-enamide
• 英文别名: N-benzyl-3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 147779-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: PNVUXQGVXJZSFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-3-phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)prop-2-enamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到3-benzyl-7-phenyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基肉桂胺和N-烯丙基肉桂酰胺的分子内[2 + 2]环加成法（可见光催化）

  摘要：

  据报道，在催化量的[Ir {dF（CF 3）ppy} 2（dtbpy）] PF 6存在下，可见光促进了N-烯丙胺和N-烯丙酰胺的分子内[2 + 2]环加成反应。低能可见光和高三重态铱光敏剂可以有效地提供相应的芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷和芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901482

文献信息

• Tuned CH Functionalization to Construct Aza-Podophyllotoxin/Aza-Conidendrin Derivatives by Means of Domino Cyclization
  作者：Yimin Hu、Yuan Qu、Fenghua Wu、Jinghan Gui、Yun Wei、Qiong Hu、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/asia.200900307

  日期：2010.2.1

  aza‐podophyllotoxin derivatives by means of the functionalization of the CH bonds ortho to the Chalide bonds of the incoming aryl halides. The reaction of dienes with 1‐iodobenzene or aryl halides that incorporate electron‐donating groups produced aza‐conidendrin derivatives by means of the functionalization of both sp3 CH and sp2 CH bonds. The regioselective CH functionalization for the formation of different

  建立了一种高效的多米诺环化方法，用于构建氮杂鬼臼毒素/氮杂分生孢子蛋白衍生物。在钯催化体系的存在下，不同的二烯与卤代芳基的反应通过高度区域选择性的CH官能化反应产生了不同种类的鬼臼毒素衍生物。与芳基卤化物已吸电子在苯环上的取代基的二烯的处理产生氮杂-鬼臼毒素由C的官能化的手段衍生物 H键的邻位的C 引入的芳基卤化物的卤化物键。二烯与1-碘代苯或芳基卤化物并入供电子基团由两个SP的官能化的装置产生氮杂conidendrin衍生物反应3 Ç  H和SP 2个ç  H键。区域选择性Ç 为不同的伪鬼臼毒素/ -conidendrin衍生物的形成ħ官能化通过所述的分析证明1个产物和选择性的透视的1 H NMR光谱的产物的结构分析。因此，对于氮杂-鬼臼毒素/氮杂conidendrin衍生物的制备的1,6-二烯的钯催化环化多米诺可以通过选择性地控制C来控制H功能化。
• Intramolecular [2+2] Cycloaddition of N-Allylcinnamamines and <i>N</i> -Allylcinnamamides by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Martins S. Oderinde、James Kempson、Daniel Smith、Nicholas A. Meanwell、Edna Mao、Joseph Pawluczyk、Muthalagu Vetrichelvan、Manivel Pitchai、Ananta Karmakar、Richard Rampulla、Jianqing Li、T. G. Murali Dhar、Arvind Mathur

  DOI：10.1002/ejoc.201901482

  日期：2020.1.9

  Visible light‐promoted intramolecular [2+2] cycloaddition of N‐allylcinnamamines and N‐allylcinnamamides in the presence of catalytic amounts of [IrdF(CF3)ppy}2(dtbpy)]PF6 is reported. Low energy visible light and a high triplet energy iridium‐photosensitizer were efficient at affording the corresponding aryl‐3‐azabicyclo[3.2.0]heptanones and aryl‐3‐azabicyclo[3.2.0]heptanes, respectively.

  据报道，在催化量的[Ir dF（CF 3）ppy} 2（dtbpy）] PF 6存在下，可见光促进了N-烯丙胺和N-烯丙酰胺的分子内[2 + 2]环加成反应。低能可见光和高三重态铱光敏剂可以有效地提供相应的芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷和芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。