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methyl 2-diazo-3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate | 1335033-96-9

中文名称
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中文别名
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英文名称
methyl 2-diazo-3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
英文别名
——
methyl 2-diazo-3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate化学式
CAS
1335033-96-9
化学式
C12H9N3O3
mdl
——
分子量
243.222
InChiKey
LLDWLKSEVOUOQU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.13
  • 重原子数:
    18.0
  • 可旋转键数:
    2.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.08
  • 拓扑面积:
    84.7
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    4.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 2-diazo-3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoatealuminium(III) triflatebis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下, 以 二氯甲烷甲苯 为溶剂, 反应 20.0h, 生成 trans-methyl 5-oxo-8-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-6-carboxylate 、 cis-methyl 5-oxo-8-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-6-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    2,3-二氢呋喃O,O-和N,O-缩醛的催化级联开环苯环
    摘要:
    描述了Al(OTf)3催化的2,3-二氢呋喃O,O-和N,O-缩醛的分子内级联开环苯环化反应。级联序列涉及通过乙缩醛水解的二氢呋喃开环,分子内Prins型环化和芳构化,以生成产率高达95%的一系列苯并稠合(杂)芳族体系。该方法代表了在苯环化反应中使用二氢呋喃乙缩醛的第一个例子。该方法基于对用于形成必要的二氢呋喃缩醛的烯烃的选择,提供了出色的区域控制能力。
    DOI:
    10.1002/chem.201601954
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence
    摘要:
    报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列,用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。
    DOI:
    10.1039/c1cc14131g
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文献信息

  • Pseudopericyclic 1,5- versus Pericyclic 1,4- and 1,6-Electrocyclization in Electron-Poor 4-Aryl-2-azabuta-1,3-dienes: Indole Synthesis from 2<i>H</i>-Azirines and Diazo Compounds
    作者:Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Nikolai V. Rostovskii、Sergei Tcyrulnikov、Anna A. Suhanova、Kirill V. Zavyalov、Dmitry S. Yufit
    DOI:10.1021/jo501051n
    日期:2015.1.2
    amide group at C1 of corresponding 2-azabuta-1,3-dienes does not take place due to kinetic and thermodynamic reasons. Instead of this, 1,6-electrocyclization with participation of phenyl substituent at C4 of the 2-azabuta-1,3-dienes, providing isoquinoline derivatives, can occur at elevated temperatures. The DFT-calculations (mPWB1K/6-31+G(d,p)) confirm the dependence of 2-azabuta-1,3-diene transformation
    在Rh 2(OAc)4催化的重氮羰基化合物与2 H-叠氮基反应中形成的2-azabuta-1,3-二烯的转化极大地取决于取代基的性质。在C 1具有两个电子受体取代基的4,4-二苯基-2-氮杂-1,3-二烯经过热1,5-环化反应以高收率得到吲哚。C 1-取代基的吸电子能力的增加促进了反应,该反应通过2-氮杂丁二烯的​​假周环的1,5-电环化成7a H-吲哚基内鎓盐,然后发生质变而进行。2,3-二苯基-2 H反应生成的3,4-二苯基-2-azabuta-1,3-二烯-叠氮基和重氮化合物由于4-Ph-基团和氮的反式构型,不会通过1,5-环化反应生成吲哚,但会经历1,4-环化反应生成2,3-二氢氮杂环丁烷。由于动力学和热力学原因,没有发生在相应的2-azabuta-1,3-二烯的C 1处有酯或酰胺基的氧参与的1,6-环化成2 H -1,4-恶嗪。取而代之的是,在升高的温度下,可以发生在2-azabuta-1
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