1H-吡咯-1-羧酸,2,5-二氢-3-羟基-5-羰基-2-(苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯,(2S)- | 112700-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1H-吡咯-1-羧酸,2,5-二氢-3-羟基-5-羰基-2-(苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯,(2S)-
• 英文名称: (S)-5-benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-2,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 5-benzyl-4-hydroxy-1-tert-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one；(5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one；(5S)-5-Benzyl-1-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one；tert；tert-butyl (2S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 112700-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: PPJKMYFQSZQEIY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-1-羧酸,2,5-二氢-3-羟基-5-羰基-2-(苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯,(2S)- 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4,5-三脱氧-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-5-苯基-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-Benzyl-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylidene)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 1H-吡咯-1-羧酸,2,5-二氢-3-羟基-5-羰基-2-(苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure to homochiral cyclic statines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00291-1

文献信息

• Total synthesis of modified pentapeptide, caldoramide
  作者：Kishore Kumar Anantoju、Thirumala Chary Maringanti、Baquer Syed Mohd.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.045

  日期：2018.7

  Total synthesis of modified pentapeptide, caldoramide, a cytotoxic linear pentapeptide from the marine cyanobacterium Caldora penicillate is described. Notable features of the route include the efficient preparation of three key fragments and final assembly to the natural product via sequential amide couplings. The spectral data of the synthetic compound was found to be in comparison with that of the

  描述了从海洋蓝藻青霉（Caldora penicillate）的改性五肽，钙酰胺（一种细胞毒性的线性五肽）的全合成。该路线的显着特征包括有效制备三个关键片段，并通过顺序的酰胺偶联最终组装成天然产物。发现合成化合物的光谱数据与分离的天然产物的光谱数据相比较。
• [EN] PYRROLIDIN-3-YL COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES PYRROLIDIN-3-YLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006002004A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to pyrrolidin-3-yl derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及吡咯烷-3-基衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates
  作者：Jérôme Courcambeck、Frédéric Bihel、Céline De Michelis、Gilles Quéléver、Jean Louis Kraus

  DOI：10.1039/b101584m

  日期：——

  Novel potential HIV protease inhibitors are obtained by an enantioconvergent synthesis of mimicking Phe-Pro dipeptides, achieved through the coupling between Boc(L)Phe or Boc(L)Tyr and both enantiomers of syn-2-benzylpyrrolidin-3-ol and their corresponding pyrrolidin-3-one analogs. The stereochemistry and enantiopurity of intermediate 3-hydroxypyrrolidines 5a and 5b are determined through 1H NMR analysis, and through the synthesis and 19F NMR assignments of the corresponding Mosher’s esters 13a and 13b. The enantiopure compounds 5a and 5b are obtained with 100% diastereoselectivity using specific experimental reductive conditions upon Meldrum’s acid derivatives of activated aromatic amino acids.

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Tetramic Acids
  作者：Morten Storgaard、Florencio Zaragoza Dörwald、Bernd Peschke、David Tanner

  DOI：10.1021/jo900799y

  日期：2009.7.17

  A mild, racemization-free, palladium-catalyzed α-arylation of tetramic acids (2,4-pyrrolidinediones) has been developed. Various amino acid-derived tetramic acids were cleanly arylated by treatment with 2 mol % of Pd(OAc)2, 4 mol % of a sterically demanding biaryl phosphine, 2.3 equiv of K2CO3 or K3PO4, and aryl chlorides, bromides, or triflates in THF. With conventional heating, conversions >95% could

  已开发出温和，无消旋，钯催化的四酸（2,4-吡咯烷二酮）的α-芳基化反应。各种氨基酸衍生的特特拉姆酸用干净地通过用2摩尔％的Pd（OAC）芳基化的2，4摩尔％空间要求的联芳基膦，K的2.3当量2 CO 3或K 3 PO 4，以及在THF中的芳基氯化物，溴化物或三氟甲磺酸酯。使用常规加热，在80°C下放置1 h后，转化率可达到> 95％，而微波诱导的加热导致反应时间短得多（在110°C下为5分钟）。芳基亲电试剂的电子密度对其反应性没有影响：富电子和贫电子的芳基氯化物和溴化物或三氟甲磺酸酯都可产生良好的收率。但是，邻位取代的芳基卤化物和杂芳基卤化物没有进行标题反应。