4-methylanhydroberberine | 91103-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-methylanhydroberberine
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-2,4-dimethyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-isoquinoline；7,8-Dimethoxy-2,4-dimethyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-isochinolin
• CAS: 91103-70-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: CBGFYWHOAVWOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylanhydroberberine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 4.85h， 生成 10b-methyl-11-oxo-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XII. An improved route to an analog of the alkaloid corynoline.

  摘要：

  在亚硝基苯存在下，二氢异喹啉（2）的光解反应生成环氧亚胺（10），其后通过氢化钠还原得到苯胺（14）。由苯胺（14）衍生出的脱氢化合物（17）与过甲酸反应后水解，得到二醇（20）。在钯催化剂上对20进行氢解反应生成可可苷类似物（7）。所有化合物的形成都在严格的立体选择性控制下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.866
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 4-methylanhydroberberine
  参考文献：
  名称：

  Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of Protopine and Related Alkaloids. VI. Transformation of Berberine to 10b-Methylhexahydrobenzo [c] phenanthridine Derivative
  作者：MASAYUKI ONDA、KUMIKO YUASA、JUNKO OKADA、KYOKO KATAOKA、KAORU ABE

  DOI：10.1248/cpb.21.1333

  日期：——

  The methine base (X) derived from berberine chloride via several steps is photocyclized to the two isomeric carbinolamine forms (XI and XII) of 10b-methyl-4b, 10b, 11, 12-tetrahydrochelerythrine. Spectral data and chemical evidences reveal that the positions of the hydroxyl groups are C-6 in XI and C-4b in XII. The cis B/C ring juncture in XI is determined by observation of the nuclear Overhauser effect between 10b-Me and 4b-H. The formation pathways of XI and XII are examined and deduced to be the photoinduced intramolecular alkylation on carbon in the enamine system with olefin.

  通过几个步骤从小檗碱氯化物衍生得到的甲川碱（X），在光照下环化生成两种异构的甲醇胺形式（XI和XII），即10b-甲基-4b，10b，11，12-四氢白屈菜红碱。光谱数据和化学证据揭示，羟基的位置在XI中为C-6，在XII中为C-4b。XI中的顺式B/C环接合点通过观察10b-甲基与4b-氢之间的核奥氏效应确定。XI和XII的形成途径被检查并推断为烯胺体系中烯烃上的光诱导分子内烷基化反应。
• Yamaguchi, Hiroko; Onda, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 909 - 912
  作者：Yamaguchi, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——