3-hydroxy-4-(n-dodecyl)-3-pyrroline-2,5-dione | 80458-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(n-dodecyl)-3-pyrroline-2,5-dione
• 英文别名: 3-dodecyl-4-hydroxypyrrole-2,5-dione
• CAS: 80458-71-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: ACZBPCCUPKPZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Cyano-2-hydroxy-pentadec-2-enoic acid ethyl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 3-hydroxy-4-(n-dodecyl)-3-pyrroline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• 4-Alkylsubstituted-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione inhibitors of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04428959A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  Novel 4-alkylsubstituted-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-diones are disclosed which inhibit glycolic acid oxidase and thus are useful in the treatment and prevention of calcium oxalate kidney stone formation. A novel process for their preparation is also disclosed.

  揭示了一种新型的4-烷基取代的3-羟基-3-吡咯烷-2,5-二酮，它们抑制了甘醇酸氧化酶，因此在治疗和预防草酸钙肾结石形成方面具有用处。还揭示了一种新颖的制备方法。
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• 4-Alkylsubstituted-3-hydroxy-2-pyrroline-2,5-dione compounds for use in the prevention and treatment of kidney and bladder stones, process for preparing them and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0037991B1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4428959A
  申请人：——

  公开号：US4428959A

  公开（公告）日：1984-01-31