4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯 | 4418-89-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-hydroxyphenylazo)benzoate；4-(4-Hydroxy-phenylazo)benzoic acid ethyl ester
• CAS: 4418-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BJAJNFFVGJSFEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  454.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H351

制备方法与用途

用途

4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯是一种有机中间体，可由对氨基甲酸乙酯和苯酚通过重氮化反应制备得到。4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯可用于制备一种具有微相分离结构的含偶氮苯基侧链型液晶聚合物的单体。

应用

4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯可用作引发剂，用于合成一种具有光响应特性的聚氨基酸。近年来，光响应性聚氨基酸的研究得到了极大的关注。相对于其他的刺激作用，光在时间和空间上具有一定的优越性，通过调节光刺激的多种参数(如光强、波长、辐射时间等)，可以实现在反应体系外对体系内聚合物行为进行控制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  切换亲手性自组装：从介观结构到非手性聚链化合物的液体和液晶网络相中的聚集体

  摘要：

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。

  DOI：

  10.1002/chem.202201857
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含不同长度烷基尾的含偶氮苯液晶元的侧链液晶聚合物的合成和相行为

  摘要：

  一系列侧链液晶聚合物，聚[6- [4-（4'-正烷基苯甲酸酯基）苯氧基]-甲基丙烯酸己酯] s（PMAzoCOOR m，m  = 1，2，3，4，5，6 ，8、10、14和18）已通过两种合成方法制备。单体的化学结构通过1 H NMR和质谱确认。用1 H NMR和凝胶渗透色谱仪进行聚合物的分子表征。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和小角度X射线散射等技术的组合研究了聚合物的相行为。对于米 = 1、2、3、4、5和6时，聚合物表现出单晶A相，其中近晶层周期几乎与侧链长度相同。另外，对于m  = 2、3、4和5，它们呈现出低温下的单晶C相。而且，倾斜角从23.3°增加到40.5°。对于m  ＝ 8、10、14和18，聚合物显示双层近晶A相，其中层间距大于完全延伸的侧链但小于两个延伸的链。另一方面，对于结算点，随着m的增加，它先减少，然后增加。所有这些表明，烷基尾的长度在这些聚合物的相行为中起重要作用。©2013

  DOI：

  10.1002/pola.26683

文献信息

• Mesomorphic, optical, dielectric, and electro-optic properties of azo-ester materials: Effect of lateral methyl and terminal substituents
  作者：Salwa J. Kamal、Noordini M. Salleh、H.N.M. Ekramul Mahmud、Iskandar Abdullah、Sanjeev R. Gopal、Thamil Selvi Velayutham、N. Idayu Zahid

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116308

  日期：2021.8

  microscopy, and small- and wide-angle X-ray scattering. Except for the un-substituted terminals (C1 and C4), all other derivatives are liquid crystalline, exhibiting enantiotropic nematic liquid crystal phase. The alteration of the alkoxy chain length from methoxy to butoxy at the phenyl ester terminal group (ring A) for each set of laterally-neat and laterally methyl-substituted mesogens decreases the nematic

  探讨了引入侧向甲基取代基和两个不同的烷氧基末端基团对在相对末端侧 （C1–C6） 带有 2-甲基丁氧基单元的偶氮酯化合物的三苯环分子核心中间期行为的影响。它们的结构通过几种光谱技术 （傅里叶变换红外光谱、1H 和 13C 核磁共振波谱）得到证实。通过差示扫描量热法、偏振光学显微镜以及小角和广角 X 射线散射研究了这些化合物的介晶性质。除了未取代的端子（C1 和 C4）外，所有其他衍生物都是液晶的，表现出对映体向列液晶相。对于每组横向纯和横向甲基取代的中间来源，烷氧基链长度在苯酯末端基团（环 A）处从甲氧基变为丁氧基，从而降低了向列温度范围。当侧甲基取代基掺入中间核心（环 C）的苯拉唑环时，也观察到中间相温度范围的降低。光学研究表明，由于中间核心的结构相似，它们的吸收光谱在形状上是相同的。相应的荧光光谱表现出蓝色发射，与横向未取代的类似物相比，横向甲基取代化合物具有相对更高的荧光强度。此外，
• Synthesis and photoswitching properties of azobenzene liquid crystals with a pentafluorobenzene terminal
  作者：Md Lutfor Rahman、Gurumuthy Hegde、Shaheen M. Sarkar、Mashitah Mohd Yusoff

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.06.025

  日期：2014.12

  The fluorine-substituted benzoate ester rod-shaped liquid crystals containing an azobenzene side chain linked with terminal double bonds were synthesized and characterized. The mesophase and photoswitching properties were determined by polarizing optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and UV–visible spectrometry. The rod-shaped compound 4a having an odd number of carbon atoms

  合成并表征了具有通过末端双键连接的偶氮苯侧​​链的氟取代的苯甲酸酯酯棒状液晶。中间相和光开关特性是通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和紫外可见光谱法确定的。在烷基链中具有奇数碳原子的棒状化合物4a表现出向列相和SmA型相，而具有偶数碳原子的化合物4b仅表现出向列相。含氟化合物4c和4d都仅显示出SmA型相。这些化合物的光开关特性显示其反式至顺式异构化速率为19–20 s，而反向过程在溶液中约需230分钟。
• Thermal behavior of binary mixtures of isomers of different molecular structures and different lateral substituent positions
  作者：H. A. Ahmed

  DOI：10.1007/s10973-016-5471-1

  日期：2016.8

  benzoates (I n d) and their isomers 4-(3-fluorophenylazo)-phenyl-4′-alkoxybenzoates (II n). The latter two components differ from each other in the location inversion of the ester group, as well as in the exchange of the terminal substituents. For mixtures I n a/I n b, the CH3 group distributed SmA arrangement. In the mixtures of the two structurally different isomers, I n d/II n, the addition of one component

  （4“ -烷氧基苯偶氮基）苯甲酸酯（ -包括两个横向取代的偶氮/酯异构体，即2-（或3-）甲基- （或氟）取代的苯基4'二进位系统我 Ñ 一个-d ），进行热调查通过差示扫描量热法（DSC）进行鉴定，并通过偏光显微镜（PLM）鉴定相。所构建的相图由异构体组成，这些异构体在连接到单个组分上的侧向取代基的相对位置不同。另一个二元相图是从3-氟苯基-4'形成- （4“-alkoxyphenylazo）苯甲酸酯（我 Ñ d）和它们的异构体4-（3- fluorophenylazo） -苯基-4'- alkoxybenzoates（II Ñ）。后两个组分在酯基团的位置转化以及末端取代基的交换方面彼此不同。对于混合物I n a / I n b，CH 3基团为分布式SmA排列。在两种结构上不同的异构体I n d / II n的混合物中，一种组分与另一种组分的添加导致所有中间相的稳定性显着下降。
• Azo-containing asymmetric bent-core liquid crystals with modulated smectic phases
  作者：Nemanja Trišović、Jelena Antanasijević、Tibor Tóth-Katona、Michal Kohout、Miroslaw Salamonczyk、Samuel Sprunt、Antal Jákli、Katalin Fodor-Csorba

  DOI：10.1039/c5ra09764a

  日期：——

  We present the synthesis and characterization of ten asymmetric bent-core liquid crystals with enantiotropic modulated smectic (B₇ type) phases. Their relatively low and wide photosensitive mesomorphic temperature range offers potential applications.

  我们提出了十种具有对映异性的弯曲核液晶的合成和表征，具有外向性调制的薄层相（B₇型）。它们相对较低且宽的光敏性介晶温度范围提供了潜在的应用。
• New wide-stability four-ring azo/ester/Schiff base liquid crystals: synthesis, mesomorphic, photophysical, and DFT approaches
  作者：Nagwa H. S. Ahmed、Gamal R. Saad、Hoda. A. Ahmed、Mohamed Hagar

  DOI：10.1039/c9ra10499b

  日期：——

  four-groups-based azo/ester/Schiff base liquid crystals, ((4-substitutedphenylimino)methyl)phenyl 4-[2-(4-alkoxyhenyl)diazenyl]benzoate, Ina–d, were synthesized and analyzed for their mesomorphic stability and optical activity. In these compounds, a terminal alkoxy group of variable chain length from n = 6 to n = 16 carbons is attached to the end of a phenylazo benzoate moiety and the other end of the molecules

  合成了新的基于四基团的偶氮/酯/席夫碱液晶，((4-取代苯基亚氨基)甲基)苯基4-[2-(4-烷氧基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯，In a -d，并对其进行了分析。介晶稳定性和旋光性。在这些化合物中，链长从n = 6 到n = 16 个碳原子的末端烷氧基连接到苯偶氮苯甲酸苯酯部分的末端，分子的另一端连接到不同的极性紧凑取代基 X (CH 3 O、CH 3、H 和 Cl)。红外光谱, 1进行 H NMR、质谱和元素分析以确认所制备化合物的分子结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (PLM) 的组合证实了介晶特性。光物理性质通过紫外-可见分光光度法进行研究。所有制备的同系物都表现出高热稳定性和宽温度介晶范围。通过密度泛函理论 (DFT) 估计所研究化合物的热和几何参数。结果表明，所有化合物都不是完全平面的，在 CH 处具有相对较高的扭曲部分N 部分及其扭曲角受所连接 X 基团的电子性质的影响。此外，由研究化合物的