4-((4-(hexyloxy)phenyl)azo)benzoyl chloride | 138529-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((4-(hexyloxy)phenyl)azo)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-[(4-hexoxyphenyl)diazenyl]benzoyl chloride
• CAS: 138529-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 344.841
• InChiKey: VSNGVVXJUVRBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(hexyloxy)phenyl)azo)benzoyl chloride 、 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65.55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮苯的曲棍球棒多链中从层状到纳米结构中间相的转变

  摘要：

  光响应纳米结构材料对于光子应用非常重要。在这里，我们报告了两个新系列光响应曲棍球棒 LC (HSLC) 的设计、合成和液晶 (LC) 自组装。新的 HSLC 是从 4-氰基间苯二酚弯曲核心单元衍生的基于偶氮苯的多链环。长臂是叉状的三烷氧基化翼，而短臂以单个可变烷氧基链终止。使用偏光显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC)、X 射线衍射 (XRD) 和电光测量来表征这些 HSLC 的分子自组装。在拥挤端的链体积不同的两个系列的LC材料中，1）对于较短的衍生物。在链伸长过程中，π共轭棒在网络中发生螺旋自组装，导致形成具有Ia d空间群 (Cub bi / Ia d ) 的纳米结构双连续立方网络相，在大多数情况下，即使在室温下冷却时也是稳定的。在从 SmA 到 Cub 双相的转变中，形成了一个额外的未知三维 (3D) 相。具有I 23 对称性的三重网络 Cub bi相消失的可能解释(Cub

  DOI：

  10.1039/d2nj03255d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(hexyloxy)phenylazo)benzoate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-((4-(hexyloxy)phenyl)azo)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Physico-Chemical Properties for 2-Oxochromen-6-yl 4-(4-Alkoxyphenylazo)benzoates

  摘要：

  This paper describes the preparation and thermal properties for homologous series of 2-oxochromen-6-yl 4-(4-alkoxyphenylazo)benzoates (compounds 1-n). Compounds 1-n show nematic phase exclusively, where the nematic-isotropic phase transition temperatures are between 293 degrees C for 1-4 and 256 degrees C for 1-8. Interestingly, compound 1-8 exhibits smectic A and re-entrant nematic phases in addition to the nematic one. The smectic A phase are characterized using a small angle X-ray diffraction study, indicating the smectic A phase has a partially bilayer molecular arrangement.

  DOI：

  10.1080/15421400903060557

文献信息

• Isothermal Chirality Switching in Liquid-Crystalline Azobenzene Compounds with Non-Polarized Light
  作者：Mohamed Alaasar、Silvio Poppe、Qingshu Dong、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.201705559

  日期：2017.8.28

  Spontaneous mirror‐symmetry breaking is a fundamental process for development of chirality in natural and in artificial self‐assembled systems. A series of triple chain azobenzene based rod‐like compounds is investigated that show mirror‐symmetry breaking in an isotropic liquid occurring adjacent to a lamellar LC phase. The transition between the lamellar phase and the symmetry‐broken liquid is affected

  自发镜像对称性破坏是自然和人工自组装系统中手性发展的基本过程。研究了一系列基于三链偶氮苯的棒状化合物，这些化合物在层状LC相附近发生的各向同性液体中表现出镜像对称破坏。层状相和对称性破坏的液体之间的过渡受反式-顺式光异构化的影响，这使得非偏振光可以在手性和非手性状态之间进行快速且可逆的光诱导转换。
• 4-Methylresorcinol based bent-core liquid crystals with azobenzene wings – a new class of compounds with dark conglomerate phases
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Marcel Brautzsch、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c4tc00533c

  日期：——

  Stochastic achiral symmetry breaking in soft matter systems, leading to conglomerates of macroscopically chiral domains (so-called dark conglomerate = DC phases) is of contemporary interest from a fundamental scientific point of view as well as for numerous potential applications in chirality sensing and non-centrosymmetric materials. Herein we report the synthesis and investigation of first azobenzene containing bent-core mesogens derived from 4-methylresorcinol forming DC phases with a new structure, distinct from the known fluid sponge-like distorted smectic phases as well as from the helical nano-filament phases (HNF phases, B4 phases). The effects of chain length and other structural modifications on achiral symmetry breaking were investigated. Homologues with relatively short alkyl chains form achiral intercalated lamellar LC phases (B6 phases), but on increasing the chains, these are replaced by the chiral and optically isotropic DC phases. Compounds with the longest alkyl chains form low birefringent crystalline conglomerates which represent less distorted versions of the optically isotropic DC-phases. Introducing additional peripheral substituents at both outer rings removes the DC phases. The DC phases were also removed and replaced by modulated smectic phases if the azo groups were replaced by ester units, showing that azo groups favour DC phase formation with new nanostructures, distinct from the previously known types.

  软物质体系中的随机非手性对称破缺会导致宏观手性域的集合体（即所谓的暗集合体 = DC 相），从基础科学的角度以及手性传感和非中心对称材料中的众多潜在应用来看，这种破缺具有时代意义。在此，我们报告了第一种由 4-甲基间苯二酚衍生的含弯核中间体偶氮苯的合成与研究，这些中间体形成了具有新结构的 DC 相，有别于已知的流体海绵状扭曲构造相以及螺旋状纳米纤维相（HNF 相，B4 相）。我们研究了链长和其他结构修饰对非手性对称性破坏的影响。烷基链相对较短的同系物形成了非手性夹层片状低浓相（B6 相），但随着烷基链的增加，这些同系物被手性和光学各向同性的 DC 相所取代。烷基链最长的化合物会形成低双折射结晶团块，代表光学各向同性 DC 相的较小变形版本。在两个外环上引入额外的外围取代基可以消除直流相。如果将偶氮基团替换为酯单元，则直流相也会消失，取而代之的是调制的平滑相，这表明偶氮基团有利于形成具有新纳米结构的直流相，不同于之前已知的类型。
• Unsymmetrical banana-shaped liquid crystalline compounds 1 derived from 2,7-dihydroxynaphtalene
  作者：Aurel Simion、Cosmin-Constantin Huzum、Irina Carlescu、Gabriela Lisa、Mihaela Balan、Dan Scutaru

  DOI：10.2298/jsc140725126s

  日期：——

  bent-core compounds derived from 2,7-dihydroxynaphthalene with various connecting groups between the aromatic rings and alkyloxy terminal substituents at the end of the long arm are presented. Some 1,4-disubstituted phenylene rings with an azo or ester linkage between them have been used as calamitic pro-mesogen units. The synthetic strategies to obtain the final esteric derivatives involved the esterification

  介绍了由2,7-二羟基萘衍生的新型不对称弯曲核化合物的合成和表征，该化合物在长臂末端的芳环和烷氧基末端取代基之间具有各种连接基团。在它们之间具有偶氮或酯键的一些1，4-二取代的亚苯基环已经被用作cal族促介晶单元。获得最终酯衍生物的合成策略涉及将7-（苄氧基）萘-2-醇与4-（（4-（烷氧基）苯基）-偶氮）苯甲酰氯或与4-（（4-（烷氧基）二环己基碳二亚胺（DCC）和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）的存在下）通过光学偏振显微镜和差示扫描量热法确定了介晶性质。所有化合物均表现出对映或单向型的介晶性质，液晶行为取决于亚苯基环之间的连接基团。热重分析表明，所有化合物在中间相存在的范围内都是稳定的。
• New cholesteryl containing bent core liquid crystals
  作者：Cosmin-Constantin Huzum、Irina Carlescu、Gabriela Lisa、Dan Scutaru

  DOI：10.2298/jsc120810114h

  日期：——

  The paper presents the synthesis and mesomorphic behavior of two new series of bent core liquid crystalline compounds based on a 1,3-dihyd- roxybezene core and containing a cholesteryl 6-oxyhexanoate wing. The two series were obtained by esterification of the cholesteryl 6-(3-hydroxyphe- noxy)hexanoate core with some 4-(4-(n-alkyloxy)phenyl)azo}benzoic acids (n-alkyl = n-hexyl - n-dodecyl) or 4-

  本文介绍了基于1,3-二氢-氧化苯并苯并含有胆甾醇6-氧己酸酯翼的两个新系列弯曲核液晶化合物的合成和同构行为。这两个系列是通过将胆甾醇基6-（3-羟基苯氧基）己酸核心与一些4-（4-（n-烷氧基）苯基）偶氮}苯甲酸酯化而获得的（n-烷基= n-己基-n -十二烷基）或4-（4-（正烷基氧基）苯甲酰基）氧基}苯甲酸（正烷基=正己基-正癸基）。经由相应的酰氯或与二环己基碳二亚胺/ 4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DCC / DMAP）体系进行酯化反应。当通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究时，所有合成的化合物均表现出具有近晶型织构的对映体液晶性质。各向同性和液晶向各向同性发生在相对较低的温度下（89至146°C之间）。含有偶氮-芳族连接基团的化合物呈现出最大的中间相稳定性范围（在42至87°C之间）。在中间相存在的范围内，所有研究的化合物均具有热稳定性。
• Switching Chirophilic Self‐assembly: From <i>meso</i> ‐structures to Conglomerates in Liquid and Liquid Crystalline Network Phases of Achiral Polycatenar Compounds
  作者：Mohamed Alaasar、Yu Cao、Yan Liu、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.202201857

  日期：2022.12

  The change of the interhelical self-assembly from enantiophilic to enantiophobic takes place by reduction of the alkyl chain length and leads to a phase transition from the achiral double gyroid via a tetragonal phase to a chiral triple network phase, associated with a transition from an achiral to a mirror symmetry broken liquid.

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。