ethyl 4-(4-ethoxyphenylazo)benzoate | 899428-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl 4-(4-ethoxyphenylazo)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]benzoate
• CAS: 899428-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: PTIFIWWYUILJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-ethoxyphenylazo)benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. III. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Anchoring the Mesogen Cores of ap-Spacer-Substituted Phenyl 4-(4-Alkoxyphenylazo)benzoate in the Side Chain

  摘要：

  通过 BF3 引发相应氧杂环丁烷的阳离子开环聚合，然后对含有低聚物馏分的原始聚合物产品进行分馏再沉淀，制备出了锚定了对间隔物取代的苯基 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯甲酸酯中间体核心的聚氧杂环丁烷。从低聚物中分离出来的聚氧乙烯在凝胶渗透色谱法测定的分子量分散曲线中，分子量峰值约为 10000-23000 左右，在加热和冷却过程中，偏振光显微镜显示出从约 250 °C 到室温的宽温度范围内由于胶凝介相而形成的扇形纹理。悬垂介聚物形成高度有序的集合体是因为介聚物核心中的 4-（4-烷氧基苯基偶氮）苯甲酸分子具有内聚力，与我们之前报道的介聚物核心中简单的 4-烷氧基苯甲酸分子相比，这种内聚力可以形成更大的偶极，因为它形成了从酯羰基到烷氧基尾部的较长共轭体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1649
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 4-(4-ethoxyphenylazo)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Monotropic or enantiotropic mesophases? Liquid-crystalline and solid state polymorphism 4-Chloro-1,3-phenylene bis-[4-(4-alkyloxyphenylazo)benzoates

  摘要：

  This article presents a homologous series of bent-core molecules consisting of a 4-chlororesorcinol as a central unit and 4-[(4-alkyloxyphenyl)diazenyl]benzoic acids as wings. With the use of polarizing optical microscopy (POM), thermal analysis (TOA) and differential scanning calorimetry (DSC) the mesogenic properties were detected. Furthermore, the X-ray diffraction (XRD) measurements were also performed for selected samples. Compounds of the above mentioned series form nematic, B-6, and smectic C mesophases. An interesting phenomenon in the solid phase polymorphism was observed in some cases. In our experiment one crystalline form (CrI) melts to nematic phase while the second form (CrII)melts at higher temperature directly to isotropic phase. The solid state modification determines whether a monotropic and an enantiotropic mesophase is observed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tca.2014.04.024