4-((4-(heptyloxy)phenyl)azo)benzoyl chloride | 138529-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((4-(heptyloxy)phenyl)azo)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-[(4-heptoxyphenyl)diazenyl]benzoyl chloride
• CAS: 138529-37-0
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 358.868
• InChiKey: FQDUZDWXXRFPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(heptyloxy)phenyl)azo)benzoyl chloride 、 4'-(3,4,5-tris(n-decyloxy)benzoyloxy)biphenyl-4-ol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  切换亲手性自组装：从介观结构到非手性聚链化合物的液体和液晶网络相中的聚集体

  摘要：

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。

  DOI：

  10.1002/chem.202201857
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-((4-(heptyloxy)phenyl)azo)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  切换亲手性自组装：从介观结构到非手性聚链化合物的液体和液晶网络相中的聚集体

  摘要：

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。

  DOI：

  10.1002/chem.202201857

文献信息

• Isothermal Chirality Switching in Liquid-Crystalline Azobenzene Compounds with Non-Polarized Light
  作者：Mohamed Alaasar、Silvio Poppe、Qingshu Dong、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.201705559

  日期：2017.8.28

  Spontaneous mirror‐symmetry breaking is a fundamental process for development of chirality in natural and in artificial self‐assembled systems. A series of triple chain azobenzene based rod‐like compounds is investigated that show mirror‐symmetry breaking in an isotropic liquid occurring adjacent to a lamellar LC phase. The transition between the lamellar phase and the symmetry‐broken liquid is affected

  自发镜像对称性破坏是自然和人工自组装系统中手性发展的基本过程。研究了一系列基于三链偶氮苯的棒状化合物，这些化合物在层状LC相附近发生的各向同性液体中表现出镜像对称破坏。层状相和对称性破坏的液体之间的过渡受反式-顺式光异构化的影响，这使得非偏振光可以在手性和非手性状态之间进行快速且可逆的光诱导转换。
• Unsymmetrical banana-shaped liquid crystalline compounds 1 derived from 2,7-dihydroxynaphtalene
  作者：Aurel Simion、Cosmin-Constantin Huzum、Irina Carlescu、Gabriela Lisa、Mihaela Balan、Dan Scutaru

  DOI：10.2298/jsc140725126s

  日期：——

  bent-core compounds derived from 2,7-dihydroxynaphthalene with various connecting groups between the aromatic rings and alkyloxy terminal substituents at the end of the long arm are presented. Some 1,4-disubstituted phenylene rings with an azo or ester linkage between them have been used as calamitic pro-mesogen units. The synthetic strategies to obtain the final esteric derivatives involved the esterification

  介绍了由2,7-二羟基萘衍生的新型不对称弯曲核化合物的合成和表征，该化合物在长臂末端的芳环和烷氧基末端取代基之间具有各种连接基团。在它们之间具有偶氮或酯键的一些1，4-二取代的亚苯基环已经被用作cal族促介晶单元。获得最终酯衍生物的合成策略涉及将7-（苄氧基）萘-2-醇与4-（（4-（烷氧基）苯基）-偶氮）苯甲酰氯或与4-（（4-（烷氧基）二环己基碳二亚胺（DCC）和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）的存在下）通过光学偏振显微镜和差示扫描量热法确定了介晶性质。所有化合物均表现出对映或单向型的介晶性质，液晶行为取决于亚苯基环之间的连接基团。热重分析表明，所有化合物在中间相存在的范围内都是稳定的。
• New cholesteryl containing bent core liquid crystals
  作者：Cosmin-Constantin Huzum、Irina Carlescu、Gabriela Lisa、Dan Scutaru

  DOI：10.2298/jsc120810114h

  日期：——

  The paper presents the synthesis and mesomorphic behavior of two new series of bent core liquid crystalline compounds based on a 1,3-dihyd- roxybezene core and containing a cholesteryl 6-oxyhexanoate wing. The two series were obtained by esterification of the cholesteryl 6-(3-hydroxyphe- noxy)hexanoate core with some 4-(4-(n-alkyloxy)phenyl)azo}benzoic acids (n-alkyl = n-hexyl - n-dodecyl) or 4-

  本文介绍了基于1,3-二氢-氧化苯并苯并含有胆甾醇6-氧己酸酯翼的两个新系列弯曲核液晶化合物的合成和同构行为。这两个系列是通过将胆甾醇基6-（3-羟基苯氧基）己酸核心与一些4-（4-（n-烷氧基）苯基）偶氮}苯甲酸酯化而获得的（n-烷基= n-己基-n -十二烷基）或4-（4-（正烷基氧基）苯甲酰基）氧基}苯甲酸（正烷基=正己基-正癸基）。经由相应的酰氯或与二环己基碳二亚胺/ 4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DCC / DMAP）体系进行酯化反应。当通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究时，所有合成的化合物均表现出具有近晶型织构的对映体液晶性质。各向同性和液晶向各向同性发生在相对较低的温度下（89至146°C之间）。含有偶氮-芳族连接基团的化合物呈现出最大的中间相稳定性范围（在42至87°C之间）。在中间相存在的范围内，所有研究的化合物均具有热稳定性。
• Synthesis and Physico-Chemical Properties for 2-Oxochromen-6-yl 4-(4-Alkoxyphenylazo)benzoates
  作者：Yuki Morita、Hiroshi Uemura、Kentaro Shimoi、Kazuo Kasatani、Hiroaki Okamoto

  DOI：10.1080/15421400903060557

  日期：2009.9.11

  This paper describes the preparation and thermal properties for homologous series of 2-oxochromen-6-yl 4-(4-alkoxyphenylazo)benzoates (compounds 1-n). Compounds 1-n show nematic phase exclusively, where the nematic-isotropic phase transition temperatures are between 293 degrees C for 1-4 and 256 degrees C for 1-8. Interestingly, compound 1-8 exhibits smectic A and re-entrant nematic phases in addition to the nematic one. The smectic A phase are characterized using a small angle X-ray diffraction study, indicating the smectic A phase has a partially bilayer molecular arrangement.