6-[4-(4'-benzoic acidazo)phenoxy]hexyl methacrylate | 157617-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 6-[4-(4'-benzoic acidazo)phenoxy]hexyl methacrylate
• 英文别名: 6-[4-(4-carboxyphenylazo)phenoxy]hexyl methacrylate；4-((4-((6-(methacryloyloxy)hexyl)oxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid；4-[[4-[6-(2-Methylprop-2-enoyloxy)hexoxy]phenyl]diazenyl]benzoic acid；4-[[4-[6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexoxy]phenyl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 157617-82-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: VTRUZEZCPQGREG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(4'-benzoic acidazo)phenoxy]hexyl methacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Multi-responsive fluorescence of amphiphilic diblock copolymer containing carboxylate azobenzene and N-isopropylacrylamide

  摘要：

  One amphiphilic diblock copolymer poly(NIPAm-b-M6AzCOONa) with well-defined structure was synthesized by RAFT polymerization, in which N-isopropylacrylamide (NIPAM) was introduced as one thermoresponsive unit, and 6-[4-(4-sodium carboxylatephenylazo)phenoxyl]hexyl methacrylate (M6AzCOONa) was designed as pH-, UV-responsive and fluorescent units. The block copolymer was non-fluorescent in good solvent, but showed fluorescence emission when it formed micelle-like structures in water. The acquired fluorescence can be adjusted by UV or pH, which was strongly related to the aggregation tightness and size of the micelles. The block copolymer also showed reversible fluorescent enhancement in a large range of pH value (pH = 3-11) driven by thermally-induced coil-to-globule transition due to the existence of the PNIPAm block, which leads to a more closely-tightened aggregation of azobenzene moieties. These multiple-responsive fluorescence behaviors enable the amphiphilic block copolymer to find its applications for wide-pH-range fluorescence thermometer and fluorescence probe. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.05.074
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-[4-(4'-benzoic acidazo)phenoxy]hexyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  含不同长度烷基尾的含偶氮苯液晶元的侧链液晶聚合物的合成和相行为

  摘要：

  一系列侧链液晶聚合物，聚[6- [4-（4'-正烷基苯甲酸酯基）苯氧基]-甲基丙烯酸己酯] s（PMAzoCOOR m，m  = 1，2，3，4，5，6 ，8、10、14和18）已通过两种合成方法制备。单体的化学结构通过1 H NMR和质谱确认。用1 H NMR和凝胶渗透色谱仪进行聚合物的分子表征。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和小角度X射线散射等技术的组合研究了聚合物的相行为。对于米 = 1、2、3、4、5和6时，聚合物表现出单晶A相，其中近晶层周期几乎与侧链长度相同。另外，对于m  = 2、3、4和5，它们呈现出低温下的单晶C相。而且，倾斜角从23.3°增加到40.5°。对于m  ＝ 8、10、14和18，聚合物显示双层近晶A相，其中层间距大于完全延伸的侧链但小于两个延伸的链。另一方面，对于结算点，随着m的增加，它先减少，然后增加。所有这些表明，烷基尾的长度在这些聚合物的相行为中起重要作用。©2013

  DOI：

  10.1002/pola.26683

文献信息

• Photoresponsive side-chain liquid crystalline polymers with amide group-substituted azobenzene mesogens: effects of hydrogen bonding, flexible spacers, and terminal tails
  作者：Xinjuan Li、Liangjing Fang、Leigang Hou、Lirong Zhu、Ying Zhang、Baolong Zhang、Huiqi Zhang

  DOI：10.1039/c2sm25163a

  日期：——

  enantiotropic smectic C liquid crystalline phases (with a bilayer lamellar structure) for all these polymers. The introduction of an amide group into the azo mesogen led to the formation of strong hydrogen bonding among the side chains of the polymers (as revealed by variable temperature FT-IR), which played a decisive role in forming and stabilizing the liquid crystalline mesophases of the polymers. In addition

  描述了通过常规的自由基聚合反应合成一系列具有酰胺基取代的偶氮苯（偶氮）液晶元和不同长度的柔性间隔基和末端的新型光响应性侧链液晶聚甲基丙烯酸甲酯。事实证明，所得的偶氮聚合物具有很高的热稳定性，并且在常见的有机溶剂（例如，四氢呋喃 和 氯仿）。差示扫描量热法，偏振光学显微镜和小角度X射线散射研究证实了所有这些聚合物均存在明显的对映近晶C液晶相（具有双层层状结构）。将酰胺基团引入偶氮基液晶元导致在聚合物侧链之间形成牢固的氢键（通过可变温度FT-IR揭示），这在形成和稳定液晶的液晶中间相中起着决定性的作用。聚合物。此外，柔性垫片和终端尾部的长度也显着影响了它们的相变行为。此外，
• Light-sensitive compound, polymer polymerized with light-sensitive compound and preparation method thereof
  申请人：Suh Dong Hack

  公开号：US09158134B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention relates to a light-sensitive compound, a polymer formed by using the compound, and a production method of the compound and polymer. More particularly, the present invention relates to a unit compound that exhibits light-sensitivity with respect to three different wavelengths, a polymer having light-sensitive, which is polymerized by using the unit compound as a monomer, and a production method of the compound and polymer. The light-sensitive compound and the polymer according to the present invention may be usefully applied to an optical film.

  本发明涉及一种光敏化合物，由该化合物形成的聚合物，以及该化合物和聚合物的生产方法。更具体地，本发明涉及一种单体化合物，对三种不同波长具有光敏性的聚合物，通过使用该单体化合物作为单体聚合的聚合物，以及该化合物和聚合物的生产方法。根据本发明的光敏化合物和聚合物可有益地应用于光学薄膜。
• Photosensitive Azopolymer Brushes via Atom Transfer Radical Polymerization for Protein Sensing
  作者：Zhihong Zhang、Yaoyan Wang、Fufeng Yan、Donglai Peng、Zhi Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201190044

  日期：2011.1

  Novel photosensitive azopolymer brushes were synthesized via surface initiated atom transfer radical polymerization using initiator self‐assembled on Au surface. The chemical structures of azobenzene derivatives were confirmed by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR). The surface morphology of azopolymers via atom transfer radical polymerization

  通过在Au表面上自组装的引发剂通过表面引发的原子转移自由基聚合反应合成了新型光敏偶氮聚合物刷。偶氮苯衍生物的化学结构通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）和核磁共振光谱（NMR）得以确认。通过原子力显微镜（AFM）研究了通过原子转移自由基聚合（ATRP）不同时间的偶氮聚合物的表面形态。此外，偶氮聚合物的光致异构化是通过紫外可见光谱法（UV-Vis）进行测量的。结果表明，此类偶氮聚合物可以进行顺-顺-反通过用紫外线进行光辐照有效地进行光致异构化。此外，这种光异构化特性还可以诱导牛血清白蛋白（BSA）在偶氮聚合物刷表面上的可逆吸附。可逆过程的这种吸附动力学可以通过表面等离振子共振（SPR）光谱原位测量。这表明蛋白质生物芯片可以通过紫外线照射而不是用化学试剂冲洗来安全地再生。