ethyl 4-(4-decyloxyphenylazo)benzoate | 139056-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl 4-(4-decyloxyphenylazo)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-((4-decyloxyphenyl)diazenyl)benzoate
• CAS: 139056-52-3
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃
• 分子量: 410.557
• InChiKey: TYXXRRNGRCUSKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-decyloxyphenylazo)benzoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  切换亲手性自组装：从介观结构到非手性聚链化合物的液体和液晶网络相中的聚集体

  摘要：

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。

  DOI：

  10.1002/chem.202201857
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(4-decyloxyphenylazo)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于4-氰基间苯二酚的弯曲核心介晶与偶氮苯的翅膀：液晶相中稳定稳定的极性顺序的出现。

  摘要：

  合成了一系列新的含偶氮苯的弯曲核分子，这些弯曲核分子以4-氰基间苯二酚为中心核心单元，表现出等向性向列相，矩形，柱状和不同类型的倾斜近晶（SmC）相。使用各种实验技术，可以在块状和自由悬浮的薄膜中表征中间相的行为和相结构。根据链长和温度的不同，在这些化合物中观察到一系列不同的中间相，从顺向向列相到顺电SmC相，到极化随机的SmC s P R。相到铁电和反铁电SmC相，这与极性域的大小和相关长度增加有关。在顺电SmC和SmC s P R相中观察到手性域的自发形成，并讨论了与超结构手性，弯曲弹性常数和表面效应有关的问题。

  DOI：

  10.1002/adfm.201302295

文献信息

• New wide-stability four-ring azo/ester/Schiff base liquid crystals: synthesis, mesomorphic, photophysical, and DFT approaches
  作者：Nagwa H. S. Ahmed、Gamal R. Saad、Hoda. A. Ahmed、Mohamed Hagar

  DOI：10.1039/c9ra10499b

  日期：——

  four-groups-based azo/ester/Schiff base liquid crystals, ((4-substitutedphenylimino)methyl)phenyl 4-[2-(4-alkoxyhenyl)diazenyl]benzoate, Ina–d, were synthesized and analyzed for their mesomorphic stability and optical activity. In these compounds, a terminal alkoxy group of variable chain length from n = 6 to n = 16 carbons is attached to the end of a phenylazo benzoate moiety and the other end of the molecules

  合成了新的基于四基团的偶氮/酯/席夫碱液晶，((4-取代苯基亚氨基)甲基)苯基4-[2-(4-烷氧基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯，In a -d，并对其进行了分析。介晶稳定性和旋光性。在这些化合物中，链长从n = 6 到n = 16 个碳原子的末端烷氧基连接到苯偶氮苯甲酸苯酯部分的末端，分子的另一端连接到不同的极性紧凑取代基 X (CH 3 O、CH 3、H 和 Cl)。红外光谱, 1进行 H NMR、质谱和元素分析以确认所制备化合物的分子结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (PLM) 的组合证实了介晶特性。光物理性质通过紫外-可见分光光度法进行研究。所有制备的同系物都表现出高热稳定性和宽温度介晶范围。通过密度泛函理论 (DFT) 估计所研究化合物的热和几何参数。结果表明，所有化合物都不是完全平面的，在 CH 处具有相对较高的扭曲部分N 部分及其扭曲角受所连接 X 基团的电子性质的影响。此外，由研究化合物的
• Mesophase behavior of new linear supramolecular hydrogen-bonding complexes
  作者：H. A. Ahmed、M. Hagar、A. Aljuhani

  DOI：10.1039/c8ra07692h

  日期：——

  mesophase behavior of four new series of hydrogen-bonded supramolecular complexes (In/IIm) were investigated by differential scanning calorimetry and phases identified by polarized light microscopy. All hydrogen-bonded complexes formed from 4-alkoxyphenylazobenzoic acid (In) and 4-(4′-pyridylazophenyl)-4′′-alkoxybenzoates (IIm). The results revealed that the prepared complexes are dimorphic, possessing

  通过差示扫描量热法研究了四个新系列的氢键超分子配合物（I n / II m ）的热和中间相行为，并通过偏光显微镜鉴定了相。所有氢键配合物均由 4-烷氧基苯基偶氮苯甲酸 ( I n ) 和 4-(4'-吡啶基偶氮苯基)-4''-烷氧基苯甲酸酯 ( II m ) 形成。结果表明，所制备的配合物是二晶型的，具有近晶C相和向列相。本系列与之前研究的更简单的I n / III m和有角度的I n / IV m类似物之间的比较表明，增加介晶核心的长度和/或复合物的线性度会增加近晶结构的稳定性C相和向列相。
• Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. III. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Anchoring the Mesogen Cores of a<i>p</i>-Spacer-Substituted Phenyl 4-(4-Alkoxyphenylazo)benzoate in the Side Chain
  作者：Hiroshi Ogawa、Shigeyoshi Kanoh、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1246/bcsj.70.1649

  日期：1997.7

  Polyoxetanes anchoring the mesogen cores of p-spacer-substituted phenyl 4-(4-alkoxyphenylazo)benzoates through a pendant spacer, –CH2O(CH2)4O–, were prepared by a BF3-initiated cationic ring-opening polymerization of the corresponding oxetanes, followed by a fractional reprecipitation of the raw polymer products containing oligomer fractions. The polyoxetanes separated from the oligomers had their peak tops at molecular weights of around 10000—23000 in nearly mono- or dimodal molecular-weight dispersity curves determined by gel permeation chromatography, and indicated fan-shaped textures due to a smectic mesophase over a wide temperature range from about 250 °C to room temperature on heating and cooling processes by polarized optical microscopy. The formation of highly ordered assemblies of the pendant mesogens is ascribable to a cohesion of the 4-(4-alkoxyphenylazo)benzoate moiety in the mesogen core, which can form a larger dipole, due to forming a longer conjugated system from the ester carbonyl to the alkoxy tail, than that of the simple 4-alkoxybenzoate moiety of the mesogen core previously reported by us.

  通过 BF3 引发相应氧杂环丁烷的阳离子开环聚合，然后对含有低聚物馏分的原始聚合物产品进行分馏再沉淀，制备出了锚定了对间隔物取代的苯基 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯甲酸酯中间体核心的聚氧杂环丁烷。从低聚物中分离出来的聚氧乙烯在凝胶渗透色谱法测定的分子量分散曲线中，分子量峰值约为 10000-23000 左右，在加热和冷却过程中，偏振光显微镜显示出从约 250 °C 到室温的宽温度范围内由于胶凝介相而形成的扇形纹理。悬垂介聚物形成高度有序的集合体是因为介聚物核心中的 4-（4-烷氧基苯基偶氮）苯甲酸分子具有内聚力，与我们之前报道的介聚物核心中简单的 4-烷氧基苯甲酸分子相比，这种内聚力可以形成更大的偶极，因为它形成了从酯羰基到烷氧基尾部的较长共轭体系。
• Monotropic or enantiotropic mesophases? Liquid-crystalline and solid state polymorphism 4-Chloro-1,3-phenylene bis-[4-(4-alkyloxyphenylazo)benzoates
  作者：Izabela Niezgoda、Damian Pociecha、Zbigniew Galewski

  DOI：10.1016/j.tca.2014.04.024

  日期：2014.7

  This article presents a homologous series of bent-core molecules consisting of a 4-chlororesorcinol as a central unit and 4-[(4-alkyloxyphenyl)diazenyl]benzoic acids as wings. With the use of polarizing optical microscopy (POM), thermal analysis (TOA) and differential scanning calorimetry (DSC) the mesogenic properties were detected. Furthermore, the X-ray diffraction (XRD) measurements were also performed for selected samples. Compounds of the above mentioned series form nematic, B-6, and smectic C mesophases. An interesting phenomenon in the solid phase polymorphism was observed in some cases. In our experiment one crystalline form (CrI) melts to nematic phase while the second form (CrII)melts at higher temperature directly to isotropic phase. The solid state modification determines whether a monotropic and an enantiotropic mesophase is observed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Design, synthesis and liquid crystalline behavior of ethyl 4-((4-alkoxyphenyl)diazenyl)benzoates
  作者：Hasnain Mehmood、Zahoor Ahmad、Tashfeen Akhtar、Humaira M. Siddiqi、Asma Iqbal、Shahid Hameed、Muhammad N. Tahir

  DOI：10.1080/15421406.2018.1442779

  日期：2018.3.24

  A series of ethyl 4-((4-alkoxyphenyl)diazenyl)benzoate is synthesized and the liquid crystalline behavior studied. Synthesized compounds are characterized by FTIR, H-1-NMR, Mass and single crystal XRD. Differential scanning calorimetry was carried out to study the phase transitions and enthalpy changes. Polarizing optical microscopy revealed the mesogenic properties. These techniques revealed that three compounds (2a, 2b, 2f) exhibit liquid crystalline properties in the range of 80-104 degrees C. POM exhibiting focal conical fan like texture which revealed the presence of smectic phases suggestive of their use in LCD and temperature sensing devices, besides 2c can be used as green emitter in OLEDs.