4-((4-(hexadecyloxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid | 899428-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((4-(hexadecyloxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid
• CAS: 899428-30-9
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₃
• 分子量: 466.664
• InChiKey: WFMSGNKQXTYJLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(hexadecyloxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  切换亲手性自组装：从介观结构到非手性聚链化合物的液体和液晶网络相中的聚集体

  摘要：

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。

  DOI：

  10.1002/chem.202201857
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Hexadecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-((4-(hexadecyloxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  切换亲手性自组装：从介观结构到非手性聚链化合物的液体和液晶网络相中的聚集体

  摘要：

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。

  DOI：

  10.1002/chem.202201857

文献信息

• New wide-stability four-ring azo/ester/Schiff base liquid crystals: synthesis, mesomorphic, photophysical, and DFT approaches
  作者：Nagwa H. S. Ahmed、Gamal R. Saad、Hoda. A. Ahmed、Mohamed Hagar

  DOI：10.1039/c9ra10499b

  日期：——

  four-groups-based azo/ester/Schiff base liquid crystals, ((4-substitutedphenylimino)methyl)phenyl 4-[2-(4-alkoxyhenyl)diazenyl]benzoate, Ina–d, were synthesized and analyzed for their mesomorphic stability and optical activity. In these compounds, a terminal alkoxy group of variable chain length from n = 6 to n = 16 carbons is attached to the end of a phenylazo benzoate moiety and the other end of the molecules

  合成了新的基于四基团的偶氮/酯/席夫碱液晶，((4-取代苯基亚氨基)甲基)苯基4-[2-(4-烷氧基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯，In a -d，并对其进行了分析。介晶稳定性和旋光性。在这些化合物中，链长从n = 6 到n = 16 个碳原子的末端烷氧基连接到苯偶氮苯甲酸苯酯部分的末端，分子的另一端连接到不同的极性紧凑取代基 X (CH 3 O、CH 3、H 和 Cl)。红外光谱, 1进行 H NMR、质谱和元素分析以确认所制备化合物的分子结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (PLM) 的组合证实了介晶特性。光物理性质通过紫外-可见分光光度法进行研究。所有制备的同系物都表现出高热稳定性和宽温度介晶范围。通过密度泛函理论 (DFT) 估计所研究化合物的热和几何参数。结果表明，所有化合物都不是完全平面的，在 CH 处具有相对较高的扭曲部分N 部分及其扭曲角受所连接 X 基团的电子性质的影响。此外，由研究化合物的
• 4-Cyanoresorcinol-Based Bent-Core Mesogens with Azobenzene Wings: Emergence of Sterically Stabilized Polar Order in Liquid Crystalline Phases
  作者：Mohammed Alaasar、Marko Prehm、Kathrin May、Alexey Eremin、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/adfm.201302295

  日期：2014.3

  compounds, ranging from cybotactic nematic via paraelectric SmC phases, polarization randomized SmCsPR phases to ferroelectric and antiferroelectric SmC phases, associated with increasing size and correlation length of the polar domains. Spontaneous formation of chiral domains is observed in the paraelectric SmC and the SmCsPR phases and discussed in relation with superstructural chirality, bend elastic

  合成了一系列新的含偶氮苯的弯曲核分子，这些弯曲核分子以4-氰基间苯二酚为中心核心单元，表现出等向性向列相，矩形，柱状和不同类型的倾斜近晶（SmC）相。使用各种实验技术，可以在块状和自由悬浮的薄膜中表征中间相的行为和相结构。根据链长和温度的不同，在这些化合物中观察到一系列不同的中间相，从顺向向列相到顺电SmC相，到极化随机的SmC s P R。相到铁电和反铁电SmC相，这与极性域的大小和相关长度增加有关。在顺电SmC和SmC s P R相中观察到手性域的自发形成，并讨论了与超结构手性，弯曲弹性常数和表面效应有关的问题。
• 4-Methylresorcinol based bent-core liquid crystals with azobenzene wings – a new class of compounds with dark conglomerate phases
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Marcel Brautzsch、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c4tc00533c

  日期：——

  Stochastic achiral symmetry breaking in soft matter systems, leading to conglomerates of macroscopically chiral domains (so-called dark conglomerate = DC phases) is of contemporary interest from a fundamental scientific point of view as well as for numerous potential applications in chirality sensing and non-centrosymmetric materials. Herein we report the synthesis and investigation of first azobenzene containing bent-core mesogens derived from 4-methylresorcinol forming DC phases with a new structure, distinct from the known fluid sponge-like distorted smectic phases as well as from the helical nano-filament phases (HNF phases, B4 phases). The effects of chain length and other structural modifications on achiral symmetry breaking were investigated. Homologues with relatively short alkyl chains form achiral intercalated lamellar LC phases (B6 phases), but on increasing the chains, these are replaced by the chiral and optically isotropic DC phases. Compounds with the longest alkyl chains form low birefringent crystalline conglomerates which represent less distorted versions of the optically isotropic DC-phases. Introducing additional peripheral substituents at both outer rings removes the DC phases. The DC phases were also removed and replaced by modulated smectic phases if the azo groups were replaced by ester units, showing that azo groups favour DC phase formation with new nanostructures, distinct from the previously known types.

  软物质体系中的随机非手性对称破缺会导致宏观手性域的集合体（即所谓的暗集合体 = DC 相），从基础科学的角度以及手性传感和非中心对称材料中的众多潜在应用来看，这种破缺具有时代意义。在此，我们报告了第一种由 4-甲基间苯二酚衍生的含弯核中间体偶氮苯的合成与研究，这些中间体形成了具有新结构的 DC 相，有别于已知的流体海绵状扭曲构造相以及螺旋状纳米纤维相（HNF 相，B4 相）。我们研究了链长和其他结构修饰对非手性对称性破坏的影响。烷基链相对较短的同系物形成了非手性夹层片状低浓相（B6 相），但随着烷基链的增加，这些同系物被手性和光学各向同性的 DC 相所取代。烷基链最长的化合物会形成低双折射结晶团块，代表光学各向同性 DC 相的较小变形版本。在两个外环上引入额外的外围取代基可以消除直流相。如果将偶氮基团替换为酯单元，则直流相也会消失，取而代之的是调制的平滑相，这表明偶氮基团有利于形成具有新纳米结构的直流相，不同于之前已知的类型。
• Achiral bent-core azo compounds: effect of different types of linkage groups and their direction of linking on liquid crystalline properties
  作者：N. G. Nagaveni、Arun Roy、Veena Prasad

  DOI：10.1039/c2jm30709j

  日期：——

  We report, the design, synthesis and mesomorphic properties of six new homologous series of achiral bent-core compounds. In this study, we have investigated the effect of different types of linkage groups and their direction of linking, on the mesomorphic properties of azo functionalized compounds. The molecular structures of these newly synthesized compounds are characterized by spectroscopic methods. The liquid crystalline properties are studied using polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and electro-optical studies. We observed a variety of mesophases in these compounds, viz. N, B1, B2, SmA, SmAdPAetc. From our investigations, we found that the type and the direction of the linkage group affects the thermal range or even sometimes the nature of the mesophase itself. We have also carried out photo-induced studies on the B2 mesophase of some of the selected compounds and found that the reversal in the direction of linkage groups does affect the photochromic properties of the compounds.

  我们报告了六个新的同源系列非手性弯曲核化合物的设计、合成和介观性质。在这项研究中，我们探讨了不同类型的连接基团及其连接方向对偶氮官能团化合物中间形态性质的影响。这些新合成化合物的分子结构是通过光谱方法表征的。使用偏振光学显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光研究了液晶特性。我们在这些化合物中观察到了多种介相，即 N、B1、B2、SmA、SmAdPA 等。通过研究，我们发现连接基团的类型和方向会影响热范围，有时甚至会影响介相本身的性质。我们还对一些选定化合物的 B2 介相进行了光诱导研究，发现连接基团方向的逆转确实会影响化合物的光致变色特性。
• Helical Nano-crystallite (HNC) Phases: Chirality Synchronization of Achiral Bent-Core Mesogens in a New Type of Dark Conglomerates
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201505016

  日期：2016.5.4

  a case. Here we report two new series of non‐symmetric bent‐core molecules capable of forming a new type of mirror symmetry broken DC phases. In the synthesized molecules, a bent 4‐bromoresorcinol core is connected to a phenyl benzoate wing and an azobenzene wing with or without additional peripheral fluorine substitution. The self‐assembly was investigated by DSC, polarizing microscopy, electro‐optical

  通过非手性条件下非手性分子的自组装在软物质系统中自发产生宏观同质性是一项具有挑战性的任务，与基础科学研究和技术应用有关。深色的砾岩相（DC相）是由宏观手性域的聚集体组成并由一些非手性弯曲核介晶形成的光学各向同性的中间相，代表了这种情况。在这里，我们报告了两个新系列的非对称弯曲核分子，它们能够形成一种新型的镜像对称破碎直流相。在合成的分子中，弯曲的4-溴间苯二酚核心连接到苯甲酸苯酯翼和偶氮苯翼上，带有或不带有附加的周边氟取代基。通过DSC，偏光显微镜对自组装进行了研究，电光研究和XRD。除了具有不同极性顺序的层状液晶相的不同类型之外，还观察到手性和明显非手性的DC相，从而可以研究从近晶相到DC相的转变。这表明首先增加堆积密度会导致旋转受限制，从而导致极性顺序不断增长，然后导致手性同步，层受阻和纳米级结晶。层状晶体中螺旋构象异构体的扭曲堆积引起的拓扑约束被认为可导致由具有短相干长度（HNC相）