4-(4-octadecyloxyphenylazo) benzoic acid | 83485-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-octadecyloxyphenylazo) benzoic acid
• 英文别名: 4-{(E)-[4-(Octadecyloxy)phenyl]diazenyl}benzoic acid；4-[(4-octadecoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 83485-07-8
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₃
• 分子量: 494.718
• InChiKey: FNJKTZSDTWJALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-octadecyloxyphenylazo) benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-chloro-3-hydroxyphenyl 4-(4’-octadecyloxyphenylazo)benzoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋纳米微晶（HNC）相：新型暗团中的非手性弯曲核心介晶的手性同步

  摘要：

  通过非手性条件下非手性分子的自组装在软物质系统中自发产生宏观同质性是一项具有挑战性的任务，与基础科学研究和技术应用有关。深色的砾岩相（DC相）是由宏观手性域的聚集体组成并由一些非手性弯曲核介晶形成的光学各向同性的中间相，代表了这种情况。在这里，我们报告了两个新系列的非对称弯曲核分子，它们能够形成一种新型的镜像对称破碎直流相。在合成的分子中，弯曲的4-溴间苯二酚核心连接到苯甲酸苯酯翼和偶氮苯翼上，带有或不带有附加的周边氟取代基。通过DSC，偏光显微镜对自组装进行了研究，电光研究和XRD。除了具有不同极性顺序的层状液晶相的不同类型之外，还观察到手性和明显非手性的DC相，从而可以研究从近晶相到DC相的转变。这表明首先增加堆积密度会导致旋转受限制，从而导致极性顺序不断增长，然后导致手性同步，层受阻和纳米级结晶。层状晶体中螺旋构象异构体的扭曲堆积引起的拓扑约束被认为可导致由具有短相干长度（HNC相）

  DOI：

  10.1002/chem.201505016
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-octadecyloxyphenylazo) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于4-氰基间苯二酚的弯曲核心介晶与偶氮苯的翅膀：液晶相中稳定稳定的极性顺序的出现。

  摘要：

  合成了一系列新的含偶氮苯的弯曲核分子，这些弯曲核分子以4-氰基间苯二酚为中心核心单元，表现出等向性向列相，矩形，柱状和不同类型的倾斜近晶（SmC）相。使用各种实验技术，可以在块状和自由悬浮的薄膜中表征中间相的行为和相结构。根据链长和温度的不同，在这些化合物中观察到一系列不同的中间相，从顺向向列相到顺电SmC相，到极化随机的SmC s P R。相到铁电和反铁电SmC相，这与极性域的大小和相关长度增加有关。在顺电SmC和SmC s P R相中观察到手性域的自发形成，并讨论了与超结构手性，弯曲弹性常数和表面效应有关的问题。

  DOI：

  10.1002/adfm.201302295

文献信息

• 4-Methylresorcinol based bent-core liquid crystals with azobenzene wings – a new class of compounds with dark conglomerate phases
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Marcel Brautzsch、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c4tc00533c

  日期：——

  Stochastic achiral symmetry breaking in soft matter systems, leading to conglomerates of macroscopically chiral domains (so-called dark conglomerate = DC phases) is of contemporary interest from a fundamental scientific point of view as well as for numerous potential applications in chirality sensing and non-centrosymmetric materials. Herein we report the synthesis and investigation of first azobenzene containing bent-core mesogens derived from 4-methylresorcinol forming DC phases with a new structure, distinct from the known fluid sponge-like distorted smectic phases as well as from the helical nano-filament phases (HNF phases, B4 phases). The effects of chain length and other structural modifications on achiral symmetry breaking were investigated. Homologues with relatively short alkyl chains form achiral intercalated lamellar LC phases (B6 phases), but on increasing the chains, these are replaced by the chiral and optically isotropic DC phases. Compounds with the longest alkyl chains form low birefringent crystalline conglomerates which represent less distorted versions of the optically isotropic DC-phases. Introducing additional peripheral substituents at both outer rings removes the DC phases. The DC phases were also removed and replaced by modulated smectic phases if the azo groups were replaced by ester units, showing that azo groups favour DC phase formation with new nanostructures, distinct from the previously known types.

  软物质体系中的随机非手性对称破缺会导致宏观手性域的集合体（即所谓的暗集合体 = DC 相），从基础科学的角度以及手性传感和非中心对称材料中的众多潜在应用来看，这种破缺具有时代意义。在此，我们报告了第一种由 4-甲基间苯二酚衍生的含弯核中间体偶氮苯的合成与研究，这些中间体形成了具有新结构的 DC 相，有别于已知的流体海绵状扭曲构造相以及螺旋状纳米纤维相（HNF 相，B4 相）。我们研究了链长和其他结构修饰对非手性对称性破坏的影响。烷基链相对较短的同系物形成了非手性夹层片状低浓相（B6 相），但随着烷基链的增加，这些同系物被手性和光学各向同性的 DC 相所取代。烷基链最长的化合物会形成低双折射结晶团块，代表光学各向同性 DC 相的较小变形版本。在两个外环上引入额外的外围取代基可以消除直流相。如果将偶氮基团替换为酯单元，则直流相也会消失，取而代之的是调制的平滑相，这表明偶氮基团有利于形成具有新纳米结构的直流相，不同于之前已知的类型。
• Achiral bent-core azo compounds: effect of different types of linkage groups and their direction of linking on liquid crystalline properties
  作者：N. G. Nagaveni、Arun Roy、Veena Prasad

  DOI：10.1039/c2jm30709j

  日期：——

  We report, the design, synthesis and mesomorphic properties of six new homologous series of achiral bent-core compounds. In this study, we have investigated the effect of different types of linkage groups and their direction of linking, on the mesomorphic properties of azo functionalized compounds. The molecular structures of these newly synthesized compounds are characterized by spectroscopic methods. The liquid crystalline properties are studied using polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and electro-optical studies. We observed a variety of mesophases in these compounds, viz. N, B1, B2, SmA, SmAdPAetc. From our investigations, we found that the type and the direction of the linkage group affects the thermal range or even sometimes the nature of the mesophase itself. We have also carried out photo-induced studies on the B2 mesophase of some of the selected compounds and found that the reversal in the direction of linkage groups does affect the photochromic properties of the compounds.

  我们报告了六个新的同源系列非手性弯曲核化合物的设计、合成和介观性质。在这项研究中，我们探讨了不同类型的连接基团及其连接方向对偶氮官能团化合物中间形态性质的影响。这些新合成化合物的分子结构是通过光谱方法表征的。使用偏振光学显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光研究了液晶特性。我们在这些化合物中观察到了多种介相，即 N、B1、B2、SmA、SmAdPA 等。通过研究，我们发现连接基团的类型和方向会影响热范围，有时甚至会影响介相本身的性质。我们还对一些选定化合物的 B2 介相进行了光诱导研究，发现连接基团方向的逆转确实会影响化合物的光致变色特性。
• 4-(4′-Alkyloxyphenylazo)benzoyl chlorides not only intermediates but photosensitive mesogens for optical switching
  作者：Joanna Jaworska、Izabela Korbecka、Andrzej Kochel、Zbigniew Galewski

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.11.014

  日期：2017.1

  This paper presents results of our studies of a full homologous series of 4-(4′-alkyloxyphenylazo)benzoyl chlorides. Until now these compounds have been used only as intermediates for more complex materials and their properties were not investigated as acid chlorides are considered unstable and hence useless for applications. We show that they are in fact quite durable and possess liquid-crystalline

  本文介绍了我们对4-（4'-烷氧基苯基偶氮）苯甲酰氯的完全同源系列的研究结果。迄今为止，这些化合物仅用作更复杂材料的中间体，尚未研究其性能，因为酰基氯被认为是不稳定的，因此在应用中无用。我们证明它们实际上很耐久，并在很宽的温度范围内具有液晶性能。此外，该系列还证明了顺式-反式异构化的快速切换时间少于一个小时的弛豫时间，这使得这些化合物有望成为光学切换的材料。
• Electric field- and light-responsive oxadiazole bent-core polycatenar liquid crystals
  作者：Mohamed Alaasar、Ahmed F. Darweesh、Yu Cao、Konstantin Iakoubovskii、Masafumi Yoshio

  DOI：10.1039/d3tc04349e

  日期：2024.1.25

  Alkyl chain engineering of polycatenar liquid crystals (LCs), which consist of a rigid aromatic core with flexible chains at both ends, serves as an effective method for controlling their self-assembled nanostructures. Incorporating stimuli-responsive molecular units into the design of polycatenars represents a promising strategy for developing novel functional LC materials. In this study, we present

  聚链状液晶（LC）由刚性芳香核和两端柔性链组成，烷基链工程是控制其自组装纳米结构的有效方法。将刺激响应分子单元纳入聚链状结构的设计中是开发新型功能液晶材料的一种有前途的策略。在这项研究中，我们提出了具有烷氧基偶氮苯末端的新型恶二唑基弯核四链状液晶的设计和合成。这些化合物根据末端链的长度形成 3D 双连续立方 (Cub bi ) 或柱状相。最短的同系物显示出双螺旋型的Cub bi相 (Cub bi / Ia d ) 和具有I 23 空间群的三网络相(Cub bi / I 23)。较长的同系物形成六方柱状液晶相。这种柱状相可以通过在施加的电场下冷却熔融样品来排列，并且排列归因于恶二唑环引起的介电极化。此外，氟化偶氮苯的掺入促进了柱状液晶相内从无规状态到对齐状态的取向转变。利用紫外线照射，我们通过偶氮苯单元的可逆反式到顺式光异构化成功地修饰了液晶相结构。这些发现强调了所报告材料在信息存储设备中的潜在应用。
• Monotropic or enantiotropic mesophases? Liquid-crystalline and solid state polymorphism 4-Chloro-1,3-phenylene bis-[4-(4-alkyloxyphenylazo)benzoates
  作者：Izabela Niezgoda、Damian Pociecha、Zbigniew Galewski

  DOI：10.1016/j.tca.2014.04.024

  日期：2014.7

  This article presents a homologous series of bent-core molecules consisting of a 4-chlororesorcinol as a central unit and 4-[(4-alkyloxyphenyl)diazenyl]benzoic acids as wings. With the use of polarizing optical microscopy (POM), thermal analysis (TOA) and differential scanning calorimetry (DSC) the mesogenic properties were detected. Furthermore, the X-ray diffraction (XRD) measurements were also performed for selected samples. Compounds of the above mentioned series form nematic, B-6, and smectic C mesophases. An interesting phenomenon in the solid phase polymorphism was observed in some cases. In our experiment one crystalline form (CrI) melts to nematic phase while the second form (CrII)melts at higher temperature directly to isotropic phase. The solid state modification determines whether a monotropic and an enantiotropic mesophase is observed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.